4-bromo-4'-[2-(butyldimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl | 1025995-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-[2-(butyldimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-[4-(4-Bromophenyl)phenyl]ethynyl-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1025995-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₃BrSi
• 分子量: 371.392
• InChiKey: ZGSUQMWKOSOSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-[2-(butyldimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Butyl-[2-[4-[4-[4-[4-[4-[4-[4-[4-[4-[2-[butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]phenyl]phenyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,5-di(propan-2-yl)phenyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  含全氟链段的长官能化对亚苯基低聚物的高效、高产路线及其通过锆茂偶联的环二聚反应

  摘要：

  使用芳基锂试剂对全氟芳烃的亲核芳香取代 (S(N)Ar) 作为关键的碳-碳键形成反应，以高产率合成了含有 6、9 和 12 个亚苯基环的线性低聚苯二炔。证明该反应在低温下容易进行，具有空间位阻底物，并且存在碱敏感的甲硅烷基炔基。通过这种方法合成的二炔很容易使用二茂锆试剂 Cp(2)Zr(py)(Me(3)SiC 三键 CSiMe(3)) 偶联成大二聚体大环。

  DOI：

  10.1021/ja011018s
• 作为产物：
  描述：

  butyldimethylsilylacetylene 、 4-溴-4'-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-bromo-4'-[2-(butyldimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  含全氟链段的长官能化对亚苯基低聚物的高效、高产路线及其通过锆茂偶联的环二聚反应

  摘要：

  使用芳基锂试剂对全氟芳烃的亲核芳香取代 (S(N)Ar) 作为关键的碳-碳键形成反应，以高产率合成了含有 6、9 和 12 个亚苯基环的线性低聚苯二炔。证明该反应在低温下容易进行，具有空间位阻底物，并且存在碱敏感的甲硅烷基炔基。通过这种方法合成的二炔很容易使用二茂锆试剂 Cp(2)Zr(py)(Me(3)SiC 三键 CSiMe(3)) 偶联成大二聚体大环。

  DOI：

  10.1021/ja011018s

文献信息

• Shape-Selective Synthesis of Pentacene Macrocycles and the Effect of Geometry on Singlet Fission
  作者：Harrison M. Bergman、Gavin R. Kiel、Ryan J. Witzke、David P. Nenon、Adam M. Schwartzberg、Yi Liu、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.0c09941

  日期：2020.11.25

  Pentacene's extraordinary photophysical and electronic properties are highly dependent on intermolecular through-space interactions. Macrocyclic arrangements of chromophores have been shown to provide a high level of control over these interactions, but few examples exist for pentacene due to inherent synthetic challenges. In this work, zirconocene-mediated alkyne coupling was used as a dynamic covalent

  并五苯非凡的光物理和电子特性高度依赖于分子间的空间相互作用。发色团的大环排列已被证明可以对这些相互作用提供高水平的控制，但由于固有的合成挑战，并五苯的例子很少。在这项工作中，锆茂介导的炔烃偶联被用作动态共价 CC 键形成反应，以克规模和四个或更少的步骤合成两个几何不同的含并五苯的大环。两个大环在溶液中都经历单线态裂变，其速率相差一个数量级，而三线态重组的速率大致相同。这种单线态和三线态衰变率的独立调制对于设计高效的单线态裂变材料是非常理想的。二聚大环采用固态柱状填充基序，晶格的并五苯单元之间具有大的空隙空间。
• Efficient, High-Yield Route to Long, Functionalized <i>p</i>-Phenylene Oligomers Containing Perfluorinated Segments, and Their Cyclodimerizations by Zirconocene Coupling
  作者：Jonathan R. Nitschke、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja011018s

  日期：2001.10.1

  sterically hindered substrates and in the presence of base-sensitive silylalkynyl groups. Diynes synthesized by this methodology were readily zirconocene-coupled into large dimeric macrocycles using the zirconocene reagent Cp(2)Zr(py)(Me(3)SiC triple bond CSiMe(3)).

  使用芳基锂试剂对全氟芳烃的亲核芳香取代 (S(N)Ar) 作为关键的碳-碳键形成反应，以高产率合成了含有 6、9 和 12 个亚苯基环的线性低聚苯二炔。证明该反应在低温下容易进行，具有空间位阻底物，并且存在碱敏感的甲硅烷基炔基。通过这种方法合成的二炔很容易使用二茂锆试剂 Cp(2)Zr(py)(Me(3)SiC 三键 CSiMe(3)) 偶联成大二聚体大环。