(-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-pentylideneaminopyrrolidine | 72170-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-pentylideneaminopyrrolidine
• 英文别名: (-)-(S)-2-methoxymethyl-2-(1-pentylideneamino)pyrrolidine；(E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pentan-1-imine
• CAS: 72170-91-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: OAONOQVNLAWMDS-SERMCNLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-pentylideneaminopyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((1R,2R)-2-methyl-1-phenyl-pentyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核加成烷基SAMP / RAMP dra的烷基锂化合物不对称合成伯胺

  摘要：

  醛1或5被转换为SAMP腙2或α -烷基化的SAMP腙7和在低温下用有机锂化合物处理。所得肼的NN键的裂解3和8与阮内镍/ H 2，或的Ñ -methoxycarbonylhydrazines 9与Li / NH 3，得到胺4与61-90％ee的，胺11与45- 96％de和93 99％ee。通过对合适的MTPA衍生物进行X射线分析来确定胺11的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970608
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-pentylideneaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-和6-芳基哌啶-2-酮的不对称合成。（S）-（+）-甜氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  通过将烯丙基锂添加到手性SAMP azo中，然后用丙烯酰氯进行N-酰化，已经以高度非对映选择性的方式组装了各种二烯烃酰肼（1）。底物1进行闭环复分解，得到环状的乙肼（5），其可以容易地转化成实际上对映纯的6-烷基-或6-芳基哌啶-2-酮（7）。通过不饱和杂环5b转化为哌啶生物碱（S）-（+）-i氨酸，可以进一步举例说明这种addition加-RCM方案的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol070757w

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-sulfenylated ketones and aldehydes via α-thiolation of metalated SAMP/RAMP hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Wolfgang Mies

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00481-5

  日期：1998.8

  Asymmetric α-sulfenylation of lithiated SAMP/RAMP hydrazones (S)-2 with disulfides afforded α-thiolated hydrazones (S,R)-3 in good yields (48–87%) and high diastereomeric excesses (91–96%). Subsequent oxidative cleavage or acidic hydrolysis of the hydrazones furnished α-thiolated ketones (R)-4a-d with high enantiomeric excesses (87–>96%). α-Sulfenylated aldehydes (R)-8a-d were prepared by a similar reaction

  锂化的SAMP / RAMP hydr（S）-2与二硫化物的不对称α-亚磺酰化提供了高收率（48–87％）和高非对映异构体过量（91–96％）的α-硫醇化（S，R）-3 。hydr的随后氧化裂解或酸水解提供了高对映体过量（87-> 96％）的α-硫醇化酮（R）-4a-d 。通过类似的反应顺序，以45–93％ee制备α-亚磺酰醛（R）-8a-d 。
• Enantioselective synthesis of α-phosphanyl ketones and 2-phosphanyl alcohols
  作者：Dieter Enders、Thorsten Berg、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/jlac.199719970212

  日期：1997.2

  efficient, highly enantioselective methodology for the synthesis of α-phosphanyl ketones 7 and 2-phosphanyl alcohols 12 and 13, important hemilable ligands for enantioselective homogeneous catalysis and chiral building blocks in general, has been developed. The key step of this first enantio-selective synthesis of α-phosphanyl ketones is the diastereo-selective phosphanylation of SAMP hydrazones 2 to produce

  已经开发了一种有效的，高对映选择性的方法，用于合成α-膦酰基酮7和2-膦烷基醇12和13，这是对映选择性均相催化的重要重要半可配体，通常是手性结构单元。该α-膦酰基酮的第一对映选择性合成的关键步骤是SAMP hydr 2的非对映选择性膦酰基化反应，生成α-膦酰基an，被分离为更稳定的硼烷加合物6。随后的臭氧分解得到α-膦酰基酮7。2-膦烷基醇12和13的对映选择性合成已经通过两种根本不同的方法完成了该反应：未取代的手性醛9的膦酰基化和α-二苯基phoshanshan乙醛SAMP 10 10的烷基化。分离出次要的非对映异构体后，通过臭氧分解，还原和去除硼烷基团，将硼烷保护的α-膦酰基醛11转化为未保护的2-膦醇13。通过X射线分析，NOE实验或极化测定法确定官能化膦的绝对构型。
• Enders, Dieter; Schubert, Heinrich; Nuebling, Christoph, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1118 - 1119
  作者：Enders, Dieter、Schubert, Heinrich、Nuebling, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Heterocyclic β-Aminosulfones via Nucleophilic 1,2-Addition of 2-Lithiobenzo[b]thiophene to Aldehyde-SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Giuseppe Del Signore

  DOI：10.3987/com-04-s(p)3

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of alpha-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1lambda(6)-benzo[b]thiophen-2-yl)-substituted amines is described. Key steps of the synthesis are the nucleophilic 1,2-addition of 2-lithio-benzo[b]thiophene to aldehyde-SAMP-hydrazones, a benzo[b]thiophene oxidation using dimethyldioxirane and a highly diastereoselective conjugate reduction with L-Selectride(R). The heterocyclic beta-aminosulfones are obtained in five steps and good overall yields (23-49%) and very high diastereo-and enantiomeric excesses (de greater than or equal to 96%, ee = 88-99%).
• ENDERS D.; SCHUBERT H.; NUBLING CH., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 12, 1118-1119
  作者：ENDERS D.、 SCHUBERT H.、 NUBLING CH.

  DOI：——

  日期：——