N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclohexanimine | 59983-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclohexanimine
• CAS: 59983-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O
• 分子量: 210.319
• InChiKey: RGHQBXNMSYZRGZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclohexanimine 在 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Bhushan, Vidya, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 12, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 生成 N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis ofsyn-2,3-Disubstituted 1,4-DiketonesviaOxidative Coupling of Metalated Hydrazones

  摘要：

  本文描述了syn-2,3-二取代-1,4-二酮4的高效对映选择性和非对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是金属化的SAMP/RAMP脒2与碘的氧化耦合反应，随后用臭氧氧化断开二聚的双脒3，并通过色谱法分离出次要的内消旋异构体。标题1,4-二酮4的d,l异构体以良好的总收率（20-64%）和高度的非对映选择性及对映体过量（de ≥ 98%，ee = 80- ≥ 95%）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1562

文献信息

• Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Dieter Enders、Darren L. Whitehouse

  DOI：10.1055/s-1996-4263

  日期：1996.5

  The enantioselective synthesis of α-substituted β,γ-unsaturated aldehydes and ketones 6 via aldol reaction of SAMP-hydrazones (S)-2 with racemic α-phenylselenyl aldehydes 3 in good overall yields and high enantiomeric excesses (ee = 89-94%) is described.

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。
• Macrocyclic Ghrelin Receptor Antagonists and Inverse Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20110105389A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (GRLN, growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as antagonists or inverse agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, obesity and obesity-associated disorders, appetite or eating disorders, addictive disorders, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders, central nervous system disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了新型构象定义的大环化合物，已被证明是生长激素分泌素受体（GRLN，生长激素分泌素受体，GHS-R1a及其亚型、异构体和/或变种）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的拮抗剂或逆向激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、肥胖和与肥胖相关的疾病、食欲或进食紊乱、成瘾紊乱、心血管疾病、胃肠道疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病、中枢神经系统疾病和炎症性疾病。
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,α'-Disubstituted spiroacetals using the SAMP-/RAMP-hydrazone method
  作者：Dieter Enders、Winfried Gatzweiler、Eleonore Dederichs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85594-0

  日期：1990.1
• An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions
  作者：Amos Smith、Zhuqing Liu、Vladimir Simov

  DOI：10.1055/s-0029-1218352

  日期：2009.12

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.