diethyl phosphite | 20502-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl phosphite
• 英文别名: diethoxyphosphine；diethyl hydrogen phosphite；diethyl phosphonite；diethoxyphosphane
• CAS: 20502-85-6
• 化学式: C₄H₁₁O₂P
• 分子量: 122.104
• InChiKey: JJPBKCZJVYSKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphite 在 4-氯苯乙烯 、 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到trans vinyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种乙烯基膦酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乙烯基膦酸酯的制备方法，其特征在于包含如下步骤：保护气体氛围下，将芳基乙烯和亚膦酸酯为原料加入到第一有机溶剂中，然后加入碳酸铯和吡啶盐，将体系充分搅拌混合均匀，然后升温，在50‑100℃条件下反应，得到乙烯基膦酸酯。本发明无需使用氧化剂，避免了氧化剂强烈的化学性质对制备工艺造成的不良影响，且提高了反应的安全性。通过使用双组分催化剂碳酸铯和吡啶盐，在用量很少的情况下，就能提高目标产物的收率和纯度，且反应时间短，而且针对不同的底物、溶剂等，均具有相当的效果，普适性好。

  公开号：

  CN112028935A
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 1,3-di-tert-butyl-1,3,2-diazaphosphinane 作用下， 生成 diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下将二氮膦用作氢化物，氢原子，质子或电子供体：热力学，动力学和合成应用

  摘要：

  在氢化化学中对新的氢供体的探索是巨大的需求。在这里，我们开发了一种新的1,3,2-二氮杂膦烷1a，它可以用作氢化物，氢原子或质子供体，而无需过渡金属介导。在乙腈中研究了1a的这三种途径及其类似物1b的热力学和动力学。值得注意的是，the阳离子1a- [P] +和1b- [P] +的还原电位（E red）非常低，为-1.94和-2.39 V（相对于Fc + / 0）分别使相应的次膦酰基能够充当中性超电子给体。动力学研究表明，氢原子从1a转移到2,4,6-三-（叔丁基）-苯氧基自由基的动力学同位素效应KIE（1a）非常大，为31.3 ，这表明存在隧穿效应。此外，还举例说明了这些多样化的P–H键能量参数在有机合成中的成功应用，为在有机化学中更多地利用这些多功能而强大的二氮杂膦烷试剂提供了例证。

  DOI：

  10.1039/c9sc05883d
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 magnesium 、 diethyl phosphite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型配体化合物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，涉及一种新型配体化合物及其合成方法与应用。本发明的配体实现对简单的烷基烷基酮及烷基芳基酮实现高对映选择性的不对称氢化。

  公开号：

  CN112300219A

文献信息

• Synthesis and reactivity of substituted α-carbonylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21024

  日期：——

  Convenient methods for the synthesis of functionalized organophosphorus compounds containing carbonyl groups as well as di- or trialkoxymethyl fragments attached to phosphorus, and their derivatives, starting from the available derivatives of trivalent phosphorus acids, are proposed, and some properties of the new functionalized organophosphorus compounds are presented. So, the alkylation and acylation

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。
• Cyclic organic derivatives of hypophosphorous acid
  作者：E.E. Nifantiev、S.F. Sorokina、A.A. Borisenko、A.I. Zavalishina、L.A. Vorobjeva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98852-0

  日期：1981.1

  members of series when investigating the stereochemistry of heterocycles substituted at the phosphorus. The examination of 1H, 13C and 31P NMR spectra has shown that substitution of hydrogen at the phosphorus by axial halogen, alkyl, alkoxy and amido-groups is accompanied by shielding of 4,6-C atoms and deshielding of 4,6-axial protons; introduction of an axial Me group into γ-position to the P-H fragment

  2-H-1,3,2-二恶英，二硫杂，二氮杂和氧杂氮杂膦酰基已通过还原相应的磷酰氯而制得。已经研究了这些化合物的光谱和化学性质。当研究在磷处取代的杂环的立体化学时，这些化合物被认为是系列的初始成员。对1 H，13 C和31 P NMR谱的研究表明，磷被轴向卤素，烷基，烷氧基和酰胺基取代时，会同时屏蔽4,6-C原子和对4,6进行脱屏蔽-轴向质子；将轴向Me基团引入PH片段的γ位会导致磷核共振发生30–40 ppm的高场偏移。
• Spin adducts between thioketones and phosphorus centred radicals
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、M.Catherine Depew、W.Grant McGimpsey、Gian Franco Pedulli、Jeffrey K.S. Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85999-8

  日期：1988.1

  The paramagnetic adducts between a variety of phosphinyl, phosphonyl or thiophosphonyl radicals and thiobenzophenone, 9,H-xanthen-9-thione, 9, H-thiaxanthen-9-thione, 9, H-selenaxanthen-9-thione and di-tert-butyl thioketone have been generated and studied by means of ESR spectroscopy. Attention has been focused on the variations of(31P) with the nature of the ligands L in the attacking PLn radicals

  各种次膦酰基，膦酰基或硫代膦酰基基团与硫代二苯甲酮，9，H-黄嘌呤-9-硫酮，9，H-噻吨黄酮-9-硫酮，9，H-硒代黄嘌呤-9-硫酮和二叔-苯基之间的顺磁加合物通过ESR光谱法已经生成并研究了丁基硫代酮。注意力已经集中在（31 P）随进攻的PL n基团中的配体L的性质以及硫代羰基底物的性质而变化。
• An organocatalytic biomimetic approach to α-aminophosphonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c4cc09477h

  日期：——

  A novel biomimetic approach to optically active α-aminophosphonates from readily available acylphosphonates employing chiral base catalysis.

  一种新颖的仿生方法，利用手性碱催化从易得的酰基膦酸盐制备光学活性的α-氨基膦酸盐。