bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine oxide | 325773-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1,3-Ditert-butyl-5-(3,5-ditert-butylphenyl)phosphonoylbenzene；1,3-ditert-butyl-5-(3,5-ditert-butylphenyl)phosphonoylbenzene
• CAS: 325773-65-7
• 化学式: C₂₈H₄₃OP
• 分子量: 426.623
• InChiKey: HVDRQGAYNYKSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine oxide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮不对称加氢用于角鲨烯合酶抑制剂TAK-475制备工艺的工艺研究

  摘要：

  已开发出一种实用的合成方法，用于合成手性苯甲酚8，它是角鲨烯合酶抑制剂TAK-475（1）的关键中间体。该方法通过二苯甲酮7的不对称氢化，使用了[RuCl 2（二膦）（二胺）]型的Noyori氏钌预催化剂。我们专注于手性二膦的调节，并发现了一种新型的配体DADMP-BINAP（18c），用于催化剂，该催化剂可以降低不对称氢化中的操作压力。含18c的预催化剂在低氢气压力（<1 MPa）下有效地进行了对映选择性，结果使我们能够成功获得多千克级的对映体纯8。

  DOI：

  10.1021/op2001673
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.5%的产率得到bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF DIPHOSPHINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PROCESS

  摘要：

  公开号：

  EP1452537B1

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• Chiral zinc amidate catalyzed additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Jinxia Zhang、Shasha Li、Xinxin Zheng、Hongjie Li、Peng Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.031

  日期：2019.7

  groups and ethylzinc carboxamidates from these ligands as catalysts for Et2Zn additions to aldehydes were reported. Excellent yields were obtained with moderate ee′s in Et2Zn additions to benzaldehyde derivatives, implying effectiveness of our newly designed catalytic structures as well as mediocre stereocontrol by these chiral ligands. Possible transition states were suggested based on the crystal structures

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。
• 一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109678902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。