壳寡糖 | 77224-08-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壳寡糖
• 中文别名: 壳聚糖寡糖乳酸；壳聚糖低聚乳酸酯
• 英文名称: chitobiose
• 英文别名: chitosan oligosaccharide；chito-oligosaccharide；2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；GlcN(1-> 4)GlcN；beta-D-glucosaminyl-(1->4)-beta-D-glucosamine；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 77224-08-9；148411-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₉
• mdl: MFCD28954039
• 分子量: 340.331
• InChiKey: QLTSDROPCWIKKY-PMCTYKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

概述

食品级壳寡糖又叫壳聚寡糖、低聚壳聚糖，是将壳聚糖通过特殊的生物酶技术（也有使用化学降解或微波降解技术）降解得到的一种聚合度在2～20之间的寡糖产品，分子量≤3200Da。这种低分子量的食品级壳寡糖水溶性好、功能作用大、生物活性高。它具有较高的溶解度，容易被生物体吸收利用，并且其作用是壳聚糖的14倍。食品级壳寡糖是一种自然界中唯一带正电荷的阳离子碱性氨基低聚糖，属于动物性纤维素。

性质

食品级壳寡糖是由甲壳素或壳聚糖通过酶降解或化学降解获得的。除了具有类似壳聚糖的性质外，它还具有粘度低、水溶性好、分子量小以及容易吸收利用和可降解等优点。与壳聚糖相比，它的生物活性及功能性质更为广泛。

作用

食品级壳寡糖是一种极理想的生物活性物质，具有调节血糖血脂、抗氧化、抗感染、增强免疫系统和抗肿瘤等多种生物学活性。它对免疫系统的调节作用表现出多元性和多效性。

应用

食品级壳寡糖是由2-15个氨基葡萄糖单元构成的低聚糖，在医药、农业、轻工业等多个领域的广泛功能已经得到学术界和市场的普遍认可。

生物活性

壳寡糖（COS）是一种由β-(1→4)糖苷键连接的D-葡糖胺的寡聚物。它通过激活AMPK并抑制包括NF-κB和MAPK途径在内的炎症信号通路，表现出多种生物学效应，如抗炎、抗癌和抗糖尿病。

靶点

AMPK

体外研究

壳寡糖（COS）代表一类天然聚合物，在多种疾病中显示出治疗潜力。这不仅归功于其良好的物理化学性质（包括水溶性和低黏度），也得益于其有利的药理学特性，如优良的药代动力学和安全性以及多样化的有益生物活性。壳寡糖通过激活AMPK并抑制炎症信号通路中的NF-κB和MAPK途径，表现出抗炎、抗癌和抗糖尿病等多种效应。COS可多阶段调节多个信号蛋白/通路（包括NF-κB、AMPK、mTOR、caspase-3、CD147、MMP-2、MMP-9 和 VEGF），从而中断癌细胞的进展。体外实验表明，壳寡糖（COS）可诱导多种癌症细胞系（如腹水、膀胱癌、前列腺癌、肺癌、肝癌、白血病、宫颈癌和结肠直肠癌）死亡，IC50值在25 μg/mL-50 μg/mL之间，具体取决于不同类型的癌细胞。

体内研究

口服给予壳寡糖（16 mg/kg/day），可抑制小鼠肺组织和支气管肺泡灌洗液中与过敏反应相关的促炎细胞因子IL-4、IL-13和TNF-α的产生。此外，壳寡糖还被证明在由牛黑素相关抗原免疫的小鼠诱发的自身免疫性前葡萄膜炎模型中抑制淋巴细胞激活。体内实验还表明，壳寡糖可抑制紫外线诱导的小鼠皮肤宏观外观的变化。

用途

水中有机质和重金属污染物处理、生物医疗器械、生物降解包装、透水织物整理、化妆品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,2S)-2-(2,2-dichloroacetamido)-3-fluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propoxy)-4-oxobutanoic acid 、 壳寡糖 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种壳寡糖-抗生素偶联物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种壳寡糖‑抗生素偶联物及其制备方法和应用。所述壳寡糖‑抗生素偶联物为壳寡糖与抗生素的共价复合物，所述抗生素为氯霉素类抗生素。所述氯霉素类抗生素为氟苯尼考，所述偶联物为壳寡糖‑氟苯尼考偶联物。本发明的壳寡糖‑氟苯尼考偶联物对病原细菌具有良好的抑制效果，尤其对于已经形成生物被膜深处的细菌具有较强的破坏作用，杀菌范围广，对生物被膜的形成具有良好的抑制作用。相较于氟苯尼考，壳寡糖‑氟苯尼考偶联物的抑菌活性显著提高。

  公开号：

  CN108484693B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 壳寡糖 、 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular synthesis of well-defined chitooligosaccharides: synthesis of the four chitodisaccharides

  摘要：

  The total chemical synthesis of the four well-defined chitodisaccharides is described using N-trichloroacetyl (TCA) and N-benzyloxycarbonyl (Z) as C-2 protecting groups for acetamido and free amino groups, respectively. The synthesis is carried out according to a strategy that paves way to the elaboration of various homo- and hetero-chitooligosaccharides, with perfect control of the number and the position of GIcN and GIcNAc units along the oligomer chain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.010

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• [EN] NEW POTENT SIALYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE SIALYLTRANSFÉRASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2019145562A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to anew class of sialyltransferase inhibitors. The class features a carbamate or similar moiety on the amine of a neuraminic acid derivative. Such inhibitors are suitable for use as a medicament, for example for treating, preventing, or delaying bacterial infection, viral infection, cancer, a disorder of sialic acid metabolism, or an autoimmune disease.

  本发明涉及一种新型唾液酸转移酶抑制剂类。该类别在神经氨酸衍生物的胺基上具有氨基甲酸酯或类似的基团。这种抑制剂适用于用作药物，例如用于治疗、预防或延缓细菌感染、病毒感染、癌症、唾液酸代谢紊乱或自身免疫疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2009154747A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention relates to crosslinked amine-containing polymers for binding compounds or ions, and more specifically relates to pharmaceutically acceptable compositions for binding compounds or ions that include crosslinked amine-containing polymers. The pharmaceutically acceptable composition includes, for example, crosslinked polyamine particles, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a particle size distribution wherein greater than 10 vol.% of the particles have a particle size greater than 500 μm.

  这项发明涉及交联胺含有聚合物用于结合化合物或离子，更具体地涉及用于结合化合物或离子的药用可接受组合物，其中包括交联胺含有聚合物。药用可接受组合物包括例如交联聚胺颗粒或其药用可接受盐，具有粒径分布，其中大于10体积%的颗粒具有大于500μm的粒径。