(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-propan-2-ylsulfonyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane | 658702-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-propan-2-ylsulfonyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 658702-96-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆S
• 分子量: 374.499
• InChiKey: OJNYEJXNWIWYJB-QOBNMGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-propan-2-ylsulfonyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以28%的产率得到(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12S,13R)-10-(2-chloropropan-2-ylsulfonyl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of exo-Olefinated Deoxoartemisinin Derivatives by Ramberg−Bäcklund Rearrangement

  摘要：

  10-exo-Bromoalkylidene- and benzylidenedeoxoartemisinins were synthesized from corresponding 10-alkane-sulfonyldihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyldihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo035505x
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼乙醚 、 过氧化脲素 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12S,13R)-1,5,9-trimethyl-10-propan-2-ylsulfonyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Artemisinins with Substituted Sulfidyl or Sulfonyl Moiety and Their Anti-angiogenesis Activity

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2823

文献信息

• Synthesis and antiangiogenic activity of exo -olefinated deoxoartemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.013

  日期：2004.7

  10-exo-Bromoalkylidene and benzylidene deoxoarternisinin derivatives with antiangiogenic activity were synthesized from corresponding 10-alkanesulfonyl dihydroartemisinin and 10-phenylmethanesulfonyl dihydroartemisinin using a highly efficient, mild, and simple Ramberg-Backlund rearrangement. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.