5-碘邻苯二酚 | 64339-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-碘邻苯二酚
• 中文别名: 5-碘间苯二酚
• 英文名称: 5-iodoresorcinol
• 英文别名: 5-iodobenzene-1,3-diol；3,5-dihydroxyiodobenzene；3,5-Dihydroxyphenyl iodide
• CAS: 64339-43-1
• 化学式: C₆H₅IO₂
• 分子量: 236.009
• InChiKey: PZDUQDUNYLFCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5°C
• 沸点：
  325.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9169 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘邻苯二酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Convenient Synthesis of the 3‐O‐β‐D‐ and 4′‐O‐β‐D‐Glucopyranosides of trans‐Resveratrol

  摘要：

  trans-Resveratrol-3-O-beta-D-glueupyranoside (trans-piceid, 2) and trans-resveratrol-4'-O-beta-D-glucupyranoside (trans-resveratroloside 3) are the naturally occurring O-glucoside conjugates of the polyphenolic stilbenoid trans-resveratrol 1. Recently, attention has been drawn towards the interesting biological properties of the glucoside conjugates 2 and 3 as well as those of the aglycone 1. The fact that only limited quantities can be obtained by extraction from natural sources has prompted the development of novel syntheses of 2 and 3, based on a convergent Heck-coupling strategy, which now conveniently allows for the preparation of multimilligram to gram quantities of each.

  DOI：

  10.1081/scc-120030744
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 碘代三甲硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-碘邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 (-)-trans-Δ8-THC 和衍生物进行修订的模块化方法

  摘要：

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900059

文献信息

• Synthesis of Indole-Fused Polycyclics via Rhodium-Catalyzed Undirected C–H Activation/Alkene Insertion
  作者：Songjin Guo、Rui Pan、Zhe Guan、Panpan Li、Libo Cai、Siwei Chen、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02198

  日期：2019.8.16

  Rh(III)-catalyzed undirected C–H activation/alkene insertion to synthesize diversified indole-fused polycyclics has been developed. Intramolecular electrophilic cyclization generated a 3-indolyl rhodium species that went through an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration to realize the C–H activation. The subsequent [4 + 2] carboannulation or hydroarylation of alkenes could be achieved, respectively, by simply

  已经开发了一种Rh（III）催化的无向CH活化/烯烃插入物来合成多种吲哚稠合的多环化合物。分子内亲电环化反应生成了3-吲哚基铑物种，该物种经过芳基到芳基的1,4-铑迁移而实现了CH活化。通过简单地调节反应的添加剂，可以分别实现随后的烯烃的[4 + 2]碳环化或加氢芳基化。
• Synthesis of aryl nitriles by palladium-assisted cyanation of aryl iodides using tert-butyl isocyanide as cyano source
  作者：Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Ying Zhang、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.059

  日期：2015.7

  A palladium-catalyzed synthesis of aryl nitriles by the cyanation of aryl iodides with tert-butyl isocyanide as cyano source has been developed. This novel and efficient method avoids the use of toxic cyanides. The reaction is easy-to-handle and shows good functional group compatibility.

  已经开发了通过用叔丁基异氰化物作为氰基源氰化芳基碘化物来钯催化的芳基腈的合成。这种新颖而有效的方法避免了使用有毒的氰化物。该反应易于处理并且显示出良好的官能团相容性。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• A Short Synthesis of Rhaponticin and its 3”-Fluoroanalog via a Wittig/Heck-Mizoroki Route
  作者：René Csuk、Sabrina Albert

  DOI：10.1515/znb-2011-0314

  日期：2011.3.1

  Rhaponticin and its 3”-fluoroanalog have been prepared from easily accessible starting materials. The key step of these syntheses is the silver carbonate-mediated glycosidation reaction employed for the selective formation of a β -glycosidic bond. A palladium acetate-catalyzed Heck-Mizoroki reaction in triethanolamine established an (E) configuration in the stilbene with simultaneous deprotection of the carbohydrate.

  胡薄荷次苷及其3”-氟类似物已从易得的起始原料中制备得到。这些合成中的关键步骤是使用碳酸银介导的糖苷化反应，用于选择性地形成β-糖苷键。在三乙醇胺中通过钯醋酸盐催化的Heck-Mizoroki反应，在同时去保护糖类的情况下，建立了芪类化合物的(E)构型。
• Pd-Catalyzed Alkyne Insertion/C–H Activation/[4 + 2] Carboannulation of Alkenes to the Synthesis of Polycyclics
  作者：Songjin Guo、Panpan Li、Zhe Guan、Libo Cai、Siwei Chen、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03884

  日期：2019.2.15

  Pd-catalyzed alkyne insertion/C–H activation/intramolecular [4 + 2] carboannulation of alkenes has been reported. In this transformation, the C–H activation was triggered by an in situ generated alkenylpalladium species via the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides and alkynes. Subsequently, the resulting five-membered C, C–palladacycle intermediates were added across the alkenes, providing

  据报道，空前的钯催化炔烃插入/ CH活化/烯烃内[4 + 2]碳环化反应。在这种转变中，通过芳基碘化物和炔烃的钯催化交叉偶联反应，由原位生成的烯基钯物种触发了C–H活化。随后，将所得的五元C，C-钯环中间体添加到整个烯烃中，提供了一种独特的方法来高效地访问多样化的多环化合物。一个锅中形成了两个新的环和三个C–C键。

表征谱图