2,3-diethyl-4-propylcyclopent-2-enone | 1332458-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-diethyl-4-propylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,3-Diethyl-4-propylcyclopent-2-en-1-one；2,3-diethyl-4-propylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1332458-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PPCUHRYYQJZWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-diethyl-4-propylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  手性NHC配体实现的镍（0）催化的炔烃和芳基烯酸酯的对映选择性环：有效地获得环戊烯酮

  摘要：

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201408364

文献信息

• Nickel-Catalyzed Formation of Cyclopentenone Derivatives via the Unique Cycloaddition of α,β-Unsaturated Phenyl Esters with Alkynes
  作者：Masato Ohashi、Tomoaki Taniguchi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja2059999

  日期：2011.9.28

  Oxygen-containing organic compounds, such as ethers, carboxylates, and carbamates, have recently received increasing attention because of their newly discovered applications as electrophiles in cross-coupling reactions via transition metal-catalyzed C-O bond activation. However, no cycloaddition reaction involving their C-O bond activation has been demonstrated thus far. The present study developed a Ni(O)-catalyzed unique [3+2] cycloaddition reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl esters with alkynes in (PrOH)-Pr-i to yield cydopentenone derivatives.
• Nickel(0)-Catalyzed Enantioselective Annulations of Alkynes and Arylenoates Enabled by a Chiral NHC Ligand: Efficient Access to Cyclopentenones
  作者：Joachim S. E. Ahlin、Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201408364

  日期：2014.11.24

  nickel‐catalyzed reductive [3+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated aromatic esters and alkynes constitutes an efficient method for their synthesis. Here, nickel(0) catalysts comprising a chiral bulky C1‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand were shown to enable an efficient asymmetric synthesis of cyclopentenones from mesityl enoates and internal alkynes under mild conditions. The bulky NHC ligand

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。