1-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]-4-methoxybenzene | 1211569-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]benzene
• CAS: 1211569-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: DZCMNANZDIILPI-COXVUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthol 在 吡啶 、 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Highly diastereoselective Csp3–Csp2 Negishi cross-coupling with 1,2-, 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc compounds
  作者：Tobias Thaler、Benjamin Haag、Andrei Gavryushin、Katrin Schober、Evelyn Hartmann、Ruth M. Gschwind、Hendrik Zipse、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1038/nchem.505

  日期：2010.2

  Stereoselective functionalizations of organic molecules are of great importance to modern synthesis. A stereoselective preparation of pharmaceutically active molecules is often required to ensure the appropriate biological activity. Thereby, diastereoselective methods represent valuable tools for an efficient set-up of multiple stereocentres. In this article, highly diastereoselective Csp3 Negishi cross-couplings

  有机分子的立体选择性功能化对现代合成非常重要。通常需要药物活性分子的立体选择性制备以确保适当的生物活性。因此，非对映选择性方法代表了有效设置多个立体中心的宝贵工具。在本文中，高度非对映选择性 C sp 3报道了各种环烷基锌试剂与芳基卤化物的 Negishi 交叉偶联。在所有情况下，都获得了热力学最稳定的立体异构体。值得注意的是，这种非对映选择性偶联不仅适用于 1,2- 取代的环状系统，而且适用于 1,3- 和 1,4- 取代的环己基锌试剂。通过核磁共振实验和密度泛函理论计算研究了这种远程立体控制的起源。提出了基于这些实验和理论数据的详细机制。
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。