3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside)uronate | 914955-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(3-azidopropoxy)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 914955-19-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇
• 分子量: 471.51
• InChiKey: JGXQQXBSTAPADV-JQCUPSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-azidopropyl ((methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(methyl (4-O-levulinoyl-2,3-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)uronate)-β-D-mannopyranosyl)uronate)-β-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosiduronic acid 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  探索糖基化方法，用于合成异羟肟酸酯修饰的藻酸盐结构单元。

  摘要：

  海藻酸盐是一种阴离子多糖，是从海藻中天然收获的重要工业生物材料。它的许多重要物理化学特性来自多糖主链中以糖醛酸形式存在的带电荷的羧酸根基团的存在。用替代的官能团修饰这些羧酸盐的能力将使得能够设计和实施具有不同物理化学性质的新藻酸盐系统。我们在此提出了化学合成藻酸盐二糖的方法，该方法是用生物等位异羟肟酸酯残基在羧基C6位置修饰的。C6-异羟肟酸酯供体和受体结构单元的合成和利用可首先获得受保护的含α和β连接的异羟肟酸酯的二糖，在还原末端还配备了功能性系绳。对这些化学糖基化构建基元的评估表明，生物等位官能团已整合到藻酸盐双糖主链中，并突出了支持尿酸盐糖基化的受体和供体反应性的重要贡献。

  DOI：

  10.1039/c9ob02053e

文献信息

• Acceptor Reactivity in the Total Synthesis of Alginate Fragments Containing α-<scp>L</scp>-Guluronic Acid and β-<scp>D</scp>-Mannuronic Acid
  作者：Qingju Zhang、Erwin R. van Rijssel、Marthe T. C. Walvoort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201502581

  日期：2015.6.22

  The total synthesis of mixed‐sequence alginate oligosaccharides, featuring both β‐D‐mannuronic acid (M) and α‐L‐guluronic acid (G), is reported for the first time. A set of GM, GMG, GMGM, GMGMG, GMGMGM, GMGMGMG, and GMGGMG alginates was assembled using GM building blocks, having a guluronic acid acceptor part and a mannuronic acid donor side to allow the fully stereoselective construction of the cis‐glycosidic

  首次报道了以β- D-甘露糖醛酸（M）和α- L-古洛糖醛酸（G）为特征的混合序列藻酸盐寡糖的总合成。使用GM构件组装了一组GM，GMG，GMGM，GMGMG，GMGMGM，GMGMGMG和GMGGMG海藻酸盐，其具有古洛糖醛酸受体部分和甘露糖醛酸供体侧，以实现顺式的完全立体选择性构建糖苷键。发现还原端异头中心的性质与关键二糖受体中的反应性醇基团相距十个原子，这对构建单元的结合效率产生了巨大影响。这个手性中心决定了受体的整体形状，并且揭示了受体的构象柔韧性是决定糖基化反应结果的最重要因素。
• Stereocontrolled Synthesis of β-<scp>d</scp>-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide
  作者：Leendert J. van den Bos、Jasper Dinkelaar、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ja064787q

  日期：2006.10.1

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.
• Exploring a glycosylation methodology for the synthesis of hydroxamate-modified alginate building blocks
  作者：Eleni Dimitriou、Gavin J. Miller

  DOI：10.1039/c9ob02053e

  日期：——

  alginate systems possessing different physicochemical properties. We present herein our approach to the chemical synthesis of alginate disaccharides, modified at the carboxylate C6 position with bioisosteric hydroxamate residues. The synthesis and utilisation of C6-hydroxamate donor and acceptor building blocks enables a first access to protected α- and β-linked hydroxamate-containing disaccharides, additionally

  海藻酸盐是一种阴离子多糖，是从海藻中天然收获的重要工业生物材料。它的许多重要物理化学特性来自多糖主链中以糖醛酸形式存在的带电荷的羧酸根基团的存在。用替代的官能团修饰这些羧酸盐的能力将使得能够设计和实施具有不同物理化学性质的新藻酸盐系统。我们在此提出了化学合成藻酸盐二糖的方法，该方法是用生物等位异羟肟酸酯残基在羧基C6位置修饰的。C6-异羟肟酸酯供体和受体结构单元的合成和利用可首先获得受保护的含α和β连接的异羟肟酸酯的二糖，在还原末端还配备了功能性系绳。对这些化学糖基化构建基元的评估表明，生物等位官能团已整合到藻酸盐双糖主链中，并突出了支持尿酸盐糖基化的受体和供体反应性的重要贡献。