methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-19-oate | 135322-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 135322-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: BKCHVXPKTRKXKJ-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-19-oate 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-[(4bS,8S,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Fe(III)-bTAML 催化 Csp3-H 功能化全合成天然存在的松香二萜类化合物

  摘要：

  描述了使用有效的选择性氧化策略合成多种反式融合十氢萘，包括松香烷二萜类支架。松香烷核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的氧化策略的实用性在六种松香烷同系物的简明全合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1039/d4ra03791j
• 作为产物：
  描述：

  methyl callitrisate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以57%的产率得到methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8

文献信息

• Semisynthesis of the Antiviral Abietane Diterpenoid Jiadifenoic Acid C from Callitrisic Acid (4-Epidehydroabietic Acid) Isolated from Sandarac Resin
  作者：Miguel A. González、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1021/np500569y

  日期：2014.9.26

  diterpenoid (+)-jiadifenoic acid C starting from the available methyl ester of callitrisic acid (4-epidehydroabietic acid) isolated from sandarac resin is reported. A protocol for the isolation of methyl callitrisate (methyl 4-epidehydroabietate) in gram quantities from sandarac resin is also described. Allylic C-17 oxygenation was introduced by regioselective dehydrogenation of the isopropyl group of methyl

  据报道，从檀香树脂中分离出的可得的愈伤组织酸甲酯（4-表氢松香酸），开始半合成抗病毒的枞酸二萜类化合物（+）-甲二烯酸C。还描述了一种从凉拌树脂中分离出克量的Callitrisate甲酯（4-环戊二酸甲酯）的方案。烯丙基C-17的氧合反应是通过用DDQ对Callitrisate甲酯的异丙基进行区域选择性脱氢，然后进行硒催化的烯丙基氧化来实现的。酯水解从Callitrisate甲酯获得22％的总产率的（+）-jiadifenoic酸C。这种半合成途径为这种抗柯萨奇病毒B的天然产物提供了方便的来源，可用于进一步的生物学研究。