N'-(2-methylpropylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 549499-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-methylpropylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: N-(2-methylpropylideneamino)-4-nitrobenzamide
• CAS: 549499-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: DAGQTXKNQZTBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-methylpropylidene)-4-nitrobenzohydrazide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以210 mg的产率得到3-isopropyl-5-(4'-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  次氯酸钠介导的酰肼和醛类化合物合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。通过脂族和芳族酰肼和醛原位生成的NaOCl介导的N-酰基via的氧化环化反应，可以中等到高收率获得结构上不同的对称和不对称2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02669-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 异丁醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到N'-(2-methylpropylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 2-Alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazolines from N-Acylhydrazones

  摘要：

  在 i-Pr2EtN 存在下，N-酰基肼与苄氧基乙酰氯反应生成了新的 1,3,4-噁二唑啉类化合物，收率极高（72-95%），反应条件温和，反应时间短。单晶 X 射线衍射仪证实了产物的结构。提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290609

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Cycloadditions-Efficient Enantioselective Synthesis of Pyrazolidines, Pyrazolines, and 1,3-Diamines from<i>N</i>-Acyl Hyrazones and Alkenes
  作者：Magnus Rueping、Modhu Sudan Maji、Hatice Başpınar Küçük、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1002/anie.201205813

  日期：2012.12.14

  A general, metal‐free, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed [3+2] cycloaddition between hydrazones and alkenes has been developed that affords pyrazolidine derivatives (see scheme). The resulting optically active pyrazolidines can undergo many chemical transformations which allow, for example, the enantioselective synthesis of valuable pyrazolines and 1,3‐diamines.

  已经开发了一种在metal和烯烃之间催化的，无金属，高对映选择性的布朗斯台德酸催化的[3 + 2]环加成反应，该反应可提供吡唑烷衍生物（参见方案）。所产生的旋光吡唑烷可能经历许多化学转化，例如，可以对映选择性合成有价值的吡唑啉和1,3-二胺。
• Highly active group 11 metal complexes with α-hydrazidophosphonate ligands
  作者：Daniel Salvador-Gil、Lourdes Ortego、Raquel P. Herrera、Isabel Marzo、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/c7dt02743e

  日期：——

  properties of hydrazones and phosphonyl species, and their coordination properties remains unknown. The coordination chemistry of these ligands towards group 11 metals has been studied. A series of novel gold(I), silver(I) and copper(I) complexes with α-hydrazidophosphonate ligands have been prepared and characterised. The coordination geometries obtained vary from the linear to the trigonal planar for gold(I)

  α-Hydrazidophosphonates是有趣的支架，可以结合和膦酰基物种的生物学特性，并且它们的配位特性仍然未知。已经研究了这些配体对第11族金属的配位化学。制备并表征了一系列具有α-肼基膦酸酯配体的新型金（I），银（I）和铜（I）配合物。获得的配位几何形状从金（I）的线性平面到三角平面到银（I）和铜（I）的扭曲三角平面或四面体不等。两种银衍生物的结构表征显示了配体以O 3 N 3 O三齿形式存在，具有不同的键长。筛选了这些化合物对两种肿瘤人类细胞系（例如HeLa（宫颈癌）和A549（肺癌））的体外细胞毒活性。与单独的α-肼基膦酸酯配体和顺铂相比，IC50值显示出金属配合物的优异细胞毒性活性。
• Asymmetric Organocatalyzed Aza‐Henry Reaction of Hydrazones: Experimental and Computational Studies
  作者：Isaac G. Sonsona、Juan V. Alegre‐Requena、Eugenia Marqués‐López、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/chem.202000232

  日期：2020.4.24

  which the control of chirality is vital, such as the pharmaceutical industry. Additionally, experimental and ab initio studies were performed to understand the reaction mechanism. The experimental results revealed an unexpected secondary kinetic isotope effect (KIE) that is explained by the calculated reaction pathway, which shows that the protonation of the initial hydrazone and the C-C bond forming reaction

  提出了hydr的第一个不对称催化的氮杂-亨利反应。在此过程中，使用奎宁作为催化剂合成ee高达77％的不同烷基取代的β-硝基酰肼。通过进一步重结晶将该ee提高至94％，并且可以通过使用奎尼丁作为催化剂来获得相反的对映异构体，从而在控制手性至关重要的领域（例如制药行业）中开创了令人兴奋的可能性。另外，进行了实验和从头算研究以了解反应机理。实验结果表明，意外的二次动力学同位素效应（KIE）由计算的反应路径解释，这表明初始explained的质子化和CC键形成反应在协同过程中发生。
• A new series of Cu(II) and Ni(II) complexes of NO bidentate 4-NO$_{2}$-benzoylhydrazones: synthesis, characterization, and biological studies
  作者：Hatice BAŞPINAR KÜÇÜK、Emel MATARACI KARA、Berna ÖZBEK ÇELİK

  DOI：10.3906/kim-1502-122

  日期：——

  A series of new nickel(II) and copper(II) hydrazone complexes \textbf1--14}, containing a bidentate NO-donor hydrazone ligand, derived from 4-nitrobenzoylhydrazide and several aliphatic and aromatic aldehydes were synthesized, and their chemical structures were confirmed by means of FT-IR, UV-Vis, $^1}$H and $^13}$C NMR, mass spectral data, conductance measurements, and elemental analyses. The spectral data of the newly synthesized complexes show the formation of a 1:2 [metal:ligand] ratio. The ligands and their complexes were also investigated for their possible in vitro antimicrobial activities against \textitS. aureus}, \textitS. epidermidis}, \textitE. coli}, \textitK. pneumonia}, \textitP. aeruginosa}, \textitP. mirabilis}, \textitE. faecalis}, and \textitC. albicans}. Among the fourteen new complexes synthesized, complex Cu(L$_4})_2}$ (\textbf7}) containing a direct aromatic moiety in the ligand (HL$_7})$ was found to be most active against selected test microorganisms.

  通过傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱、$^1}$H 和 $^13}$C NMR、质谱数据、电导测量和元素分析，合成了一系列新的镍(II)和铜(II)腙配合物。新合成配合物的光谱数据显示，[金属：配体] 的比例为 1:2。研究人员还研究了配体及其复合物对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎双球菌、绿脓杆菌、奇异变形杆菌、粪大肠杆菌和白喉杆菌的体外抗菌活性。在合成的 14 种新配合物中，发现配体（HL$_7}）$ 中含有直接芳香分子的配合物 Cu(L$_4})_2}$ (\textbf7})对选定的试验微生物最有效。
• Studies on the Synthesis of 2-Alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazolines from N-Acylhydrazones
  作者：Rosario Fernández、José Lassaletta、Eugenia Marqués-López、Elena Díez、Eloísa Martín-Zamora、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-0031-1290609

  日期：2012.4

  Reaction of N-acylhydrazones with benzyloxyacetyl chloride in the presence of i-Pr2EtN affords new 1,3,4-oxadiazolines in excellent yields (72-95%), under mild reaction conditions and in short reaction times. The structures of the products were confirmed by single-crystal X-ray diffractometry. A plausible reaction mechanism is proposed.

  在 i-Pr2EtN 存在下，N-酰基肼与苄氧基乙酰氯反应生成了新的 1,3,4-噁二唑啉类化合物，收率极高（72-95%），反应条件温和，反应时间短。单晶 X 射线衍射仪证实了产物的结构。提出了一种合理的反应机制。