N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 | 42142-52-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
• 中文别名: 3-甲胺基-1-苯丙醇；3-N-甲基-1-苯基丙醇；N,N-二甲基氨基乙基苯甲醇；3-胺甲基苯丙醇；Α-[2-(甲胺基)乙基]苯甲醇；甲胺苯丙醇；3-(甲氨基)-1-苯丙醇；α-[2-(甲胺基)乙基]苯甲醇；α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇；3-甲胺基苯丙醇；3-羟基-N-甲基-3-苯丙胺
• 英文名称: 3-methylamino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: α-[2-(methylamino)ethyl]benzyl alcohol；3-Hydroxy-N-methyl-3-phenyl-propylamine；3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 42142-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XXSDCGNHLFVSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  170 °C / 31mmHg
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（水中的溶解度为）、甲醇（微量）
• LogP：
  0.98

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，请密闭保存。

SDS

α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-[2-(Methylamino)ethyl]benzyl Alcohol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 42142-52-9
俗名： 3-Hydroxy-N-methyl-3-phenylpropylamine , 3-(Methylamino)-1-phenylpropanol
分子式： C10H15NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 64°C
沸点/沸程 170 °C/4.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
α-[2-(甲氨基)乙基]苄醇 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲胺苯丙醇是一种医药中间体，可用于制备托莫西汀。托莫西汀由礼来公司研发，是一种选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。它唯一获得美国FDA批准用于治疗注意缺陷多动障碍(ADHD)，是美国儿童青少年精神协会（AACAP）推荐的一线药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 盐酸托莫西汀
  参考文献：
  名称：

  盐酸托莫西汀的制备

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种制备N‑甲基‑3‑苯氧基‑苯丙胺含量少于0.2%的盐酸托莫西汀的方法。盐酸托莫西汀是第一个用于治疗小儿多动症的非兴奋性药物，它是一种高度选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂，与其他神经递质亲和力极低，不会诱导抽动症状或增加运动障碍。N‑甲基‑3‑苯氧基‑苯丙胺是盐酸托莫西汀工艺杂质，因结构相似很难精制去除，根据欧洲药典规定N‑甲基‑3‑苯氧基‑苯丙胺含量不高于0.3，本发明能有效控制产品中N‑甲基‑3‑苯氧基‑苯丙胺含量，提高药品质量。

  公开号：

  CN108929236A
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐 在 5% PdCl2 on carbon 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0~57.0 ℃ 、343.24 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ATOMOXETINE HYDROCHLORIDE
  [FR] SYNTHESE D'HYDROCHLORURE D'ATOMOXETINE

  摘要：

  (±)-酒石酸阿托莫西汀II型晶体和固体(±)-阿托莫西汀游离碱在制备盐酸阿托莫西汀时是有用的。

  公开号：

  WO2006037055A1
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 在 N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺 作用下， 生成 四氯乙烯 、 氯仿 、 三氯乙烯 、 六氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  氨基醇引发的四氯甲烷与辛-1-烯的加成反应

  摘要：

  研究了由胺、芳香醇和氨基醇（麻黄素的结构类似物）引发的 CCl4 添加到 oct-1-ene 的动力学和机制。该反应的自由基机理是通过 ESR 使用自旋陷阱技术建立的。作为引发剂的芳香氨基醇比具有相似结构的胺和芳香醇更具活性。与胺和芳香醇相比，它们更具选择性，并且在室温下已经与四氯化碳反应，主要形成苯甲醛。在实验数据的基础上，提出了由芳香族氨基醇引发的CCl4向烯烃加成反应的方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0464-z

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Benzoxazocines
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04318909A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Novel benzoxazocines of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R.sup.1 represents hydrogen, or one or more halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino acylamino, mono- or di- (lower)alkyl-amino or cyano substituents, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together represent --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --, R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl (lower)alkyl or cycloalkyl (lower)alkyl, and Ar is a phenyl radical optionally substituted by one or more halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, nitro or amino groups exhibit activity on the central nervous system, particularly as antidepressants. The compounds can be prepared from novel alcohols of formula (II) ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and Ar are as defined above and X is fluorine, chlorine or bromine.

  新型苯并恶唑环化合物公式(I) ##STR1## 及其药用可接受的酸加成盐，其中R.sup.1代表氢，或一个或多个卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基酰氨基、单或二(低级)烷基氨基或氰基取代基，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，它们可以相同或不同，每一个代表氢或低级烷基或R.sup.3和R.sup.4共同代表--(CH.sub.2).sub.3 -- 或 --(CH.sub.2).sub.4 --，R.sup.5代表氢、低级烷基、苯基(低级)烷基或环烷基(低级)烷基，而Ar是苯基，可以选择性地被一个或多个卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氨基团取代，在中枢神经系统上表现出活性，尤其是作为抗抑郁药。这些化合物可以由新型醇公式(II) ##STR2## 制备，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和Ar如上定义，而X是氟、氯或溴。
• [EN] TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION TRIAZOLYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106614A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula:(I) wherein:A is an optionally substiuted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：（I）其中：A 是一个可选地取代的三唑环，或者其立体异构体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括 IRAK-4 调节。
• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。
• Dutch Resolution: Separationof Enantiomers with Families of Resolving Agents. A Status Report
  作者：Richard M. Kellogg、José W. Nieuwenhuijzen、K. Pouwer、Ton R. Vries、Quirinus B. Broxterman、Reinier F.P. Grimbergen、Bernard Kaptein、René M. Crois、Ellen de Wever、Karen Zwaagstra、Alexander C. van der Laan

  DOI：10.1055/s-2003-40508

  日期：——

  Dutch Resolution is the term given to the use of mixtures (families) of resolving agents in classical resolutions. In this status report an overview is given of the latest results and new (possible) families of resolving agents are introduced. The concept of families is discussed as well as the factors that come into play on use of families. Practical aspects of Dutch Resolution in particular and resolutions in general are discussed.

  荷兰决议（Dutch Resolution）是指在传统解析过程中使用混合物（族）的解析剂。在这份状态报告中，概述了最新的结果并介绍了新（可能）的解析剂族。讨论了族的概念以及在使用族时起作用的因素。特别讨论了荷兰决议的实际方面，以及一般的解析过程。