1-(6-Methyl-8-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propenone | 768382-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Methyl-8-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propenone
• 英文别名: 1-(6-methyl-8-trimethylsilyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 768382-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: QIBCTTOKXPOSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Methyl-8-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propenone 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Acryloyl-6-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin 、 1-(8-Iodo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯胺 在 三乙基硼 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(6-Methyl-8-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116