(1S,2S,7R,8aS)-7-imidazolylthiocarbonyloxy-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine | 212902-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2S,7R,8aS)-7-imidazolylthiocarbonyloxy-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine
• 英文别名: O-[(1S,2S,7R,8aS)-1,2-bis(methoxymethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 212902-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 371.458
• InChiKey: IXWQQWRXHKYDKX-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8aS)-7-imidazolylthiocarbonyloxy-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Bis(methoxymethoxy)-1-pyrroline N-Oxide 在 dimethyl sulfide borane 、 硼烷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (1S,2S,7R,8aS)-7-imidazolylthiocarbonyloxy-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9