methyl 2-[N-benzyl-N-(3-bromo-3-butenyl)amino]acetate | 861838-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-benzyl-N-(3-bromo-3-butenyl)amino]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl(3-bromobut-3-enyl)amino]acetate
• CAS: 861838-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂
• 分子量: 312.206
• InChiKey: VMALEUDHVRSOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-benzyl-N-(3-bromo-3-butenyl)amino]acetate 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到methyl 1-benzyl-3-methyl-2-pyrroline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以苯酚钾为基础的钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物与酮，酯和腈的分子内偶联

  摘要：

  乙烯基卤化物在钯催化剂和以苯酚钾为碱的存在下，与氨基连接的酮，酯和腈进行分子内偶联。该反应构成了合成单环，桥联和螺环含氮化合物的有用方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404148
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 N-benzyl-N-(3-bromo-3-butenyl)amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到methyl 2-[N-benzyl-N-(3-bromo-3-butenyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  以苯酚钾为基础的钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物与酮，酯和腈的分子内偶联

  摘要：

  乙烯基卤化物在钯催化剂和以苯酚钾为碱的存在下，与氨基连接的酮，酯和腈进行分子内偶联。该反应构成了合成单环，桥联和螺环含氮化合物的有用方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404148

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Amino-Tethered Vinyl Halides with Ketones, Esters, and Nitriles Using Potassium Phenoxide as the Base
  作者：Daniel Solé、Xavier Urbaneja、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/adsc.200404148

  日期：2004.12

  Vinyl halides undergo intramolecular coupling with amino-tethered ketones, esters, and nitriles in the presence of a palladium catalyst and potassium phenoxide as the base. This reaction constitutes a useful methodology for the synthesis of monocyclic, bridged, and spirocyclic nitrogen-containing compounds.

  乙烯基卤化物在钯催化剂和以苯酚钾为碱的存在下，与氨基连接的酮，酯和腈进行分子内偶联。该反应构成了合成单环，桥联和螺环含氮化合物的有用方法。