N-phenylimidazolium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-Phenyl-1H-imidazole trifluoromethanesulfonate；1-phenylimidazole;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CHF₃O₃S*C₉H₈N₂
• 分子量: 294.254
• InChiKey: FKGZYFHAFBWWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylimidazolium triflate 、 1-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((1S,3S,3aR)-3-phenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈法立体控制合成寡核糖核苷硫代磷酸酯

  摘要：

  在固体载体上合成了在磷原子上立体定义的寡核糖核苷硫代磷酸酯（PS-ORN）。所得PS-ORN的热变性实验表明，由（S p）-PS键和立体随机PS键组成的主链对PS-ORN-ORN双链体的稳定作用出乎意料地大，而由（- [R p）-PS-键略微稳定双链体。

  DOI：

  10.1021/ol802910k
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 三氟甲磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  在环状二核苷酸的呋喃糖环上用硫取代氧通过 STING 激活增强免疫刺激作用

  摘要：

  环状二核苷酸 (CDN) 是由两个嘌呤核苷酸通过两个磷酸二酯键：c-di-GMP、c-di-AMP、3',3'-cGAMP 和 2',3'-cGAMP。CDN 激活干扰素基因 (STING) 刺激物并触发哺乳动物物种的免疫反应。因此，CDN 是作为候选药物的迷人分子，目前非常需要充当 STING 激动剂的化学稳定 CDN 类似物。我们在此报告了 4'-硫代修饰的 c-di-AMP 类似物的实际合成，其使用简单的亚磷酰胺化学，在呋喃糖环的 4'-位具有硫原子而不是氧原子。得到的 4'-硫修饰 c-di-AMP 类似物可作为具有长期活性的强效 STING 激动剂。我们的结果表明，用硫代替 CDN 上的 O4' 可以通过STING 激活增强免疫刺激作用。

  DOI：

  10.1039/d1md00114k
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  令人惊讶的细菌核苷酸转移酶在 1-磷酸氨基葡萄糖转化中的选择性

  摘要：

  了解碳水化合物结合的分子决定因素以及寻找化学和生物化学上更稳定的糖衍生物和基于碳水化合物的疗法的动力导致合成了各种用硫或碳代替糖苷氧的类似物。相比之下，环氧取代对糖的构象和酶耐受性的影响在很大程度上被忽略了，部分原因是难以获得这些类似物。在此，我们报告了最常见的天然存在的 1-磷酸糖、1-磷酸葡萄糖的碳环形式的首次合成，以及其对细菌和真核糖核苷酸转移酶的评估。与真核酶的结果相反，1-磷酸卡巴葡萄糖作为细菌酶的底物，提供碳环尿苷二磷酸葡萄糖。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个化学酶促策略，用于与糖基转移酶及其糖基受体共结晶。酶之间转换的这种差异也表明在体内使用糖核苷酸转移酶来转化糖基转移酶抑制剂的前药形式的可能性。此外，我们报告了几种微波辅助反应，包括用钯进行五分钟的费里尔重排，加速碳环糖的合成以供进一步研究。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个

  DOI：

  10.1021/ja045522j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGORIBONUCLEOTIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'OLIGORIBONUCLÉOTIDES DE PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017198775A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to chiral phosphoramidites represented by formula (Ia) or formula (Ib) as novel monomers for the synthesis of stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides. Furthermore, the present invention relates to a method for synthesizing stereodefined phosphorothioate MOE oligonucleotides using said novel chiral phosphoramidites.

  本发明涉及由式(Ia)或式(Ib)表示的手性磷酰胺亚甲基酯，作为合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的新单体。此外，本发明涉及使用所述新型手性磷酰胺亚甲基酯合成立体定义的磷硫酸酯MOE寡核苷酸的方法。
• Tunable aryl imidazolium ionic liquids (TAIILs) as environmentally benign catalysts for the esterification of fatty acids to biodiesel fuel
  作者：Mayur Thul、Amit Pantawane、Wesley Lin、Yi-Jyun Lin、Po-Fang Su、Shao-An Tseng、Hsin-Ru Wu、Wen-Yueh Ho、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106243

  日期：2021.1

  Herein, we describe the synthesis of tunable aryl imidazolium ionic liquid catalysts and tested for esterification of fatty acids to biodiesel. In this work, six tunable aryl imidazolium ionic liquids (TAIILs) 1a-1f were prepared. These ionic liquids were used as the economical and reusable catalysts for the synthesis of biodiesel fuels. The reaction has been preceded in a monophase at 80 °C for 4 h

  在这里，我们描述了可调节的芳基咪唑鎓离子液体催化剂的合成，并测试了脂肪酸酯化为生物柴油的能力。在这项工作中，制备了六种可调节的芳基咪唑鎓离子液体（TAIIL）1a-1f。这些离子液体被用作合成生物柴油燃料的经济且可重复使用的催化剂。反应在单相中于80°C进行4 h，然后通过简单的液相/液相分离在室温下以优异的收率将产物从催化剂体系中分离出来。通过简单的后处理，催化剂可重复使用至少6次。该新颖方法提供了短的反应时间，良好的产率和对环境有益的特性。
• METHOD FOR PREPARING RIBONUCLEOSIDE PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US20130184450A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  A method for preparing a phosphorothioate RNA based on the oxazaphospholidine method, wherein cyanoethoxymethyl group is used instead of tert-butyldimethylsilyl group as a protective group of 2′-hydroxyl group of RNA.

  一种基于氧磷硫酸酯RNA的制备方法，其中使用氰乙氧甲基基团代替叔丁基二甲基硅基团作为RNA的2'-羟基的保护基。
• [EN] MULTIPLE COUPLING & OXIDATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE ET D'OXYDATION MULTIPLES
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2019002237A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the field of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides and to stereodefining nucleoside monomers and methods of synthesis of stereodefined oligonucleotides using said monomer. Herein are disclosed oligonucleotide enhanced synthesis methods where within a single elongation cycle there are repeated coupling and oxidation steps. The method results in an enhanced yield and higher purity of stereodefined phosphorothioate oligonucleotides

  本发明涉及立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸领域，以及立体定义的核苷酸单体和使用该单体合成立体定义的寡核苷酸的方法。本文公开了寡核苷酸增强合成方法，在单个延伸周期内重复耦合和氧化步骤。该方法可提高立体定义的磷硫酸酯寡核苷酸的产量和纯度。