(R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde | 502845-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(3S,4R)-3-methoxy-2-oxo-4-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]azetidin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 502845-50-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: AJGDBZUBJJRPPP-GAJPOIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,5-Dihydroxy-7-methoxy-4-phenyl-2-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钛茂（III）诱导的立体官能合成多官能咔唑。

  摘要：

  对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。

  DOI：

  10.1021/jo026524u
• 作为产物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-bis-ethylsulfanyl-D-glucosamine 在 TEA 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-[(3S,4R)-3-Methoxy-2-oxo-4-((2S,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-azetidin-1-yl]-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯化钛茂（III）诱导的立体官能合成多官能咔唑。

  摘要：

  对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。

  DOI：

  10.1021/jo026524u

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Polyfunctionalized Carbacephams Induced by Titanocene(III) Chloride
  作者：Gema Ruano、Justo Martiáñez、Manuel Grande、Josefa Anaya

  DOI：10.1021/jo026524u

  日期：2003.3.1

  reacted with titanocene monochloride to give stereospecifically polyfunctionalized bicyclic beta-lactams. Four isomeric epoxyaldehydes 2 reacted with TiCp2Cl to give exclusively the respective carbacephams 7 while under the same reaction conditions the epoxyesters 1, which are more hindered for an intramolecular addition, gave the cyclization products 6 (only two isomers) and/or the elimination products

  对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。