(5E)-5,6-dimethylcyclonon-5-en-1-one | 1268605-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-5,6-dimethylcyclonon-5-en-1-one
• CAS: 1268605-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CAQGEAXGBHSAHR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二甲羟胺盐酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5E)-5,6-dimethylcyclonon-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Chirality of (E)-5-Cyclononen-1-one and its Enolate

  摘要：

  It has been found that (E)-5-cyclononen-1-one (2a) exhibits marginal planar chirality owing to an insufficient topological constraint, whereas the enolates 3 derived from 2a show robust planar chirality. Enantioenriched enolates are easily prepared by enzymatic hydrolysis, and they show an ability to serve as chiral nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ja1092375

文献信息

• Dynamic Chirality of (<i>E</i>)-5-Cyclononen-1-one and its Enolate
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takayuki Ezawa、Hiroko Inoue、Kazuhiro Uehara、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1021/ja1092375

  日期：2011.2.16

  It has been found that (E)-5-cyclononen-1-one (2a) exhibits marginal planar chirality owing to an insufficient topological constraint, whereas the enolates 3 derived from 2a show robust planar chirality. Enantioenriched enolates are easily prepared by enzymatic hydrolysis, and they show an ability to serve as chiral nucleophiles.