methyl 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate | 151700-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate
• CAS: 151700-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NWWZZMOLUDJOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate 在 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二甲基环戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，该方法为：2‑甲氧羰基环戊酮进行甲基化得到甲基化产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮，该甲基化产物进行酮羰基保护得到保护产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮乙烯缩酮，该保护产物进行酯基还原得到醇产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮乙烯缩酮，该醇产物在酸性条件下进行脱保护，得到脱保护产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮，该脱保护产物进行溴化得到2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮；2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮进行还原，得到2,2‑二甲基环戊酮。本发明采用的所有原料成本低廉且市场易获得，各步反应均为常规反应，易实施；工艺简单，反应条件温和、易于操作；反应时间较短，容易控制，且每一步收率都在90%以上易实现工业化规模生产。

  公开号：

  CN113004133A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二甲基环戊酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，该方法为：2‑甲氧羰基环戊酮进行甲基化得到甲基化产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮，该甲基化产物进行酮羰基保护得到保护产物2‑甲基‑2‑甲氧羰基环戊酮乙烯缩酮，该保护产物进行酯基还原得到醇产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮乙烯缩酮，该醇产物在酸性条件下进行脱保护，得到脱保护产物2‑羟甲基‑2‑甲基环戊酮，该脱保护产物进行溴化得到2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮；2‑溴甲基‑2‑甲基环戊酮进行还原，得到2,2‑二甲基环戊酮。本发明采用的所有原料成本低廉且市场易获得，各步反应均为常规反应，易实施；工艺简单，反应条件温和、易于操作；反应时间较短，容易控制，且每一步收率都在90%以上易实现工业化规模生产。

  公开号：

  CN113004133A

文献信息

• Dynamic Chirality of (<i>E</i>)-5-Cyclononen-1-one and its Enolate
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takayuki Ezawa、Hiroko Inoue、Kazuhiro Uehara、Kazunobu Igawa

  DOI：10.1021/ja1092375

  日期：2011.2.16

  It has been found that (E)-5-cyclononen-1-one (2a) exhibits marginal planar chirality owing to an insufficient topological constraint, whereas the enolates 3 derived from 2a show robust planar chirality. Enantioenriched enolates are easily prepared by enzymatic hydrolysis, and they show an ability to serve as chiral nucleophiles.