cis,syn,cis-tricyclo<6.3.0.0^3,7>undecan-2-one | 58866-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis,syn,cis-tricyclo<6.3.0.0^3,7>undecan-2-one
• 英文别名: cis-syn-cis-decahydro-7H-cyclopentapentalen-7-one；7H-Cyclopenta[a]pentalen-7-one, decahydro-；(3aR,3bS,6aS,7aR)-1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7a-decahydrocyclopenta[a]pentalen-7-one
• CAS: 58866-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VQZFBLSCFTYXLF-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5-(3-oxopropyl)-tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one propylene ketal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 cis,syn,cis-tricyclo<6.3.0.0^3,7>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x

文献信息

• Kumar, M. Suresh; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 729 - 733
  作者：Kumar, M. Suresh、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——