[121]tetramantane | 27745-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [121]tetramantane
• 英文别名: Tetramantane；nonacyclo[11.7.1.16,18.01,16.02,11.03,8.04,19.08,17.010,15]docosane
• CAS: 27745-90-0
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: YOKBFUOPNPIXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [121]tetramantane 在 溴 、 水 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.83h， 以81%的产率得到6,13-dihydroxy-[121]tetramantane
  参考文献：
  名称：

  Diamantane、Triamantane 和 [121] Tetramantane 的羟基衍生物：双顶端衍生物的选择性制备

  摘要：

  使用亲电试剂（Br2、硝酸）对金刚烷、三金刚烷和四金刚烷进行官能化会产生各种顶端和中间双取代产物，这些产物被单独分离和表征。通过酸催化异构化以高制备产率获得了非常理想的和否则无法获得的热力学更稳定的顶端双衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700378
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum on silica 氢气 作用下， 生成 [121]tetramantane
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the construction of diamondoid hydrocarbons. Synthesis of anti-tetramantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00471a041

文献信息

• Functionalized Nanodiamonds:  Triamantane and [121]Tetramantane
  作者：Peter R. Schreiner、Natalie A. Fokina、Boryslav A. Tkachenko、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Shenggao Liu、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo052646l

  日期：2006.9.1

  The selective functionalizations of the fundamental hydrogen-terminated nanodiamonds triamantane 1, as well as the most symmetrical representative of the tetramantanes (C2h-[121]tetramantane 2) were elaborated. Electrophilic reagents (Br2, HNO3) predominantly attack the medial C−H positions of the cages; bromination of 2 gave the medial 2-bromo derivative almost exclusively. Highly selective apical

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。
• Selective C–H Activation of Molecular Nanodiamonds via Photoredox Catalysis
  作者：Hoang T. Dang、Henry T. O’Callaghan、Mikayla M. Wymore、Jennifer Suarez、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.4c00296

  日期：2024.3.15

  widespread use in medicinal chemistry, materials science, and ligand design, the use of diamantanes and higher diamondoids is limited to a much smaller number. Selective functionalization beyond adamantane is challenging, as the number of very similar types of C–H bonds (secondary, 2°, and tertiary, 3°) increases rapidly, and H atom transfer does not provide a general solution for site selectivity. We report

  虽然取代金刚烷在药物化学、材料科学和配体设计中具有广泛用途，但金刚烷和高级金刚烷的使用数量有限。金刚烷之外的选择性官能化具有挑战性，因为非常相似类型的 C-H 键（2° 二级键和 3° 三级键）的数量迅速增加，并且 H 原子转移并不能提供位点选择性的通用解决方案。我们报告了一种使用吡喃鎓光催化剂的方法，该方法可有效实现纳米金刚石功能化，产率高达 84%，具有独特的 3° 选择性和 3° 位点之间中等水平的区域选择性。所提出的涉及光氧化、去质子化和自由基 C-C 键形成的机制通过 Stern-Volmer 发光猝灭、循环伏安法和 EPR 研究得到了证实。我们的光氧化还原策略为金刚石结构单元的简化合成提供了一种通用方法。
• Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations
  作者：Andrey A. Fokin、Tatyana S. Zhuk、Alexander E. Pashenko、Pavlo O. Dral、Pavel A. Gunchenko、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Tatyana V. Koso、Michael Serafin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol901089h

  日期：2009.7.16

  Oxadiamondoids representing a new class of carbon nanoparticles were prepared from the respective diamondoid ketones via an effective two-step procedure involving addition of methyl magnesium iodide and oxidation with trifluoroperacetic acid in trifluoroacetic acid. The reactivities of the oxacages are determined by the position of the dopant and are in good agreement with computational predictions.