N-甲基巴婆碱 | 3153-55-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: N-甲基巴婆碱
• 中文别名: O-去甲荷叶碱；3-羟基-5-磺基-2-萘酸
• 英文名称: N-methylasimilobine
• 英文别名: O-nornuciferine；(6aR)-1-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-2-ol
• CAS: 3153-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: AKXOIHNFHOEPHN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197℃ (ethyl acetate )
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

O-Noruciferine 是一种来自荷叶的卟啉型生物碱，被证实为有效的 hERG 通道抑制剂。

体外研究

• 在 HEK293 细胞中测量的体外实验表明，O-Nornuciferine 的 IC₅₀ 值为 7.91 μM。
• 使用莲属生物碱，在 Xenopus 肾小管细胞中，100 μM 浓度的 O-Nornuciferine 可以抑制 hERG 通道 47%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基巴婆碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.9 mg的产率得到N-methylasimilobine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid constituents from flower buds and leaves of sacred lotus (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) with melanogenesis inhibitory activity in B16 melanoma cells

  摘要：

  Methanolic extracts from the flower buds and leaves of sacred lotus (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) were found to show inhibitory effects on melanogenesis in theophylline-stimulated murine B16 melanoma 4A5 cells. From the methanolic extracts, a new alkaloid, N-methylasimilobine N-oxide, was isolated together with eleven benzylisoquinoline alkaloids. The absolute stereostructure of the new alkaloid was determined from chemical and physicochemical evidence. Among the constituents isolated, nuciferine, N-methylasimilobine, (-)-lirinidine, and 2-hydroxy-1-methoxy-6a, 7-dehydroaporphine showed potent inhibition of melanogenesis. Comparison of the inhibitory activities of synthetic related alkaloids facilitated characterization of the structure-activity relationships of aporphine-and benzylisoquinoline-type alkaloids. In addition, 3-30 mu M nuciferine and N-methylasimilobine inhibited the expression of tyrosinase mRNA, 3-30 mu M N-methylasimilobine inhibited the expression of TRP-1 mRNA, and 10-30 mu M nuciferine inhibited the expression of TRP-2 mRNA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.038