N-甲基肉桂基胺 | 83554-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基肉桂基胺
• 英文名称: (E)-N-methylcinnamylamine
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine；trans-N-methyl-3-phenyl-2-propen-1-amine；N-methyl cinnamylamine；methyl-(3-phenyl-2-propene-1-yl)amine
• CAS: 83554-67-0；60960-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: RHPMSSCVPPONDM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  50.5-64.0 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基肉桂基胺 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-phenyl-1-(N,N-dimethylamino)methyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated amino alcohol as chiral auxiliary for highly diastereoselective and fast Simmons–Smith cyclopropanation of allylic amine

  摘要：

  Three advantages of a trifluoromethylated amino alcohol auxiliary in the Simmons-Smith cyclopropanation of allylic amines are described. The trifluoromethylated amino alcohol auxiliary reduces unwanted side reactions induced by its acidic, and thus less nucleophilic, hydroxy group. The auxiliary accelerated the reaction rate by its electron-withdrawing effect, and promoted the reaction with excellent diastereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95%的产率得到N-甲基肉桂基胺
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。
• Visible Light‐Mediated Synthesis of Enantiopure γ‐Cyclobutane Amino and 3‐(Aminomethyl)‐5‐phenylpentanoic Acids
  作者：Sabine Kerres、Eva Plut、Simon Malcherek、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201801413

  日期：2019.3.15

  Density functional theory calculations shed light on the conformational prerequisites for the [2+2] photocycloaddition. The bicyclic key structures could be readily transformed into γ‐cyclobutane amino acids.

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。
• Asymmetric and Geometry‐Selective α‐Alkenylation of α‐Amino Acids
  作者：Hossay Abas、Josep Mas‐Roselló、Mostafa Mahmoud Amer、Derek J. Durand、Robin R. Groleau、Natalie Fey、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201813984

  日期：2019.2.18

  Both E‐ and Z‐N′‐alkenyl urea derivatives of imidazolidinones may be formed selectively from enantiopure α‐amino acids. Generation of their enolate derivatives in the presence of K+ and [18]crown‐6 induces intramolecular migration of the alkenyl group from N′ to Cα with retention of double bond geometry. DFT calculations indicate a partially concerted substitution mechanism. Hydrolysis of the enantiopure

  既ë -和ž - ñ咪唑啉酮类的“链烯基脲衍生物可以选择性地从对映体纯α-氨基酸形成。在存在K +和[18] crown-6的情况下生成其烯醇化物衍生物会导致烯基从N'到Cα的分子内迁移，并保留了双键的几何形状。DFT计算表明部分协调的替代机制。对映体纯产物在酸性条件下的水解揭示了具有绝对立体构型和双键几何构型的立体发散控制的季α-烯基氨基酸。
• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• Naftifine-analogues as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Alejandra Gerpe、Lucía Boiani、Paola Hernández、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.052

  日期：2010.6

  oxidative stress. Here, we describe the synthesis and the activity of new containing bioactive-heterocycles analogues of naftifine as potential T. cruzi membrane sterol biosynthesis inhibitors. Benzimidazole 1,3-dioxides (11 and 13) and quinoxaline 1,4-dioxides (22 and 23) displayed excellent parasite/mammal selectivity indexes. Analysis of the free sterols from parasite incubated with the compounds

  恰加斯病是中美洲和南美洲的一个相关健康问题。一线治疗是尼呋替莫克斯和苯并咪唑，它们有很多缺点，需要快速产生治疗选择。基于我们对氮杂硫杂杂环化合物作为抗克氏锥虫的研究，我们确定了可通过氧化应激起作用的药效基团。在这里，我们描述了萘菲芬新的生物活性杂环类似物作为潜在的克鲁斯膜固醇生物合成抑制剂的合成和活性。苯并咪唑1,3-二氧化物（11和13）和喹喔啉1,4-二氧化物（22和23））显示出极好的寄生虫/哺乳动物选择性指数。分析与化合物孵育的寄生虫产生的游离固醇，表明它们中的任何一个都能积聚角鲨烯，这表明在抗T. cruzi的作用机理中不涉及对固醇生物合成的抑制。还测试了一些衍生物作为抗真菌剂。在本工作中获得的结果为这些传染病打开了新化合物的潜在治疗可能性。