N-甲基联苯基-2-甲酰胺 | 29585-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基联苯基-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-Methylbiphenyl-2-carboxamid；N-methylbiphenyl-2-carboxamide；N-Methyl-2-phenyl-benzamid；phenyl-N-methylbenzamide；N-methyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 29585-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD04216169
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UERSZVOVPLBEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基联苯基-2-甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.85 g的产率得到N-chloro-N-methylbiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Glover, Stephen A.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2255 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 3C₁₂H₁₆O₈S₂^(2-)*6Na⁽¹⁺⁾*C₅₈H₄₂N₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-甲基联苯基-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（二芳基氨基）萘和芳香族两亲物的组装：在水中高度还原光氧化还原催化

  摘要：

  设计的 1,4-双（二芳基氨基）萘和 V 形芳族两亲化合物的主客体组装体由两个五甲基苯部分组成，由一个带有两个亲水侧链的间亚苯基单元桥接而成，作为水中高度还原的光氧化还原催化系统出现。已开发出 Weinreb 酰胺的有效脱甲氧基氢转移。目前的超分子策略允许在水中轻松调节可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1055/a-1652-2707

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• Reductive ipso-radical cyclization onto aromatic rings of five-membered alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups by photoinduced electron transfer promoted decarboxylation
  作者：Tomoaki Yamada、Yui Ozaki、Mugen Yamawaki、Yoshihiko Sugiura、Kana Nishino、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.038

  日期：2017.3

  A new radical cyclization has been developed for the one-step synthesis of spiro dihydroisoquinolinone derivatives from alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups through photoinduced electron transfer (PET)-promoted decarboxylation. Reductive ipso-radical cyclization onto a benzene ring by an alkyl radical is achieved under mild conditions for the first time, although the substrates

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。