(E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 98977-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: benzylmethylcinnamylamine
• CAS: 98977-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD01706657
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VCFSFBCCSGVCHZ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到N-benzyl-2,3-dibromo-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由反式肉桂酰氯和醇 立体选择性合成（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇†

  摘要：

  在这项工作中，我们描述（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇的区域和立体选择性合成。起始原料是廉价的市售肉桂醇和氯化物。溴化/脱氢溴化序列提供了（E）-3-溴-3-苯基烯丙基胺和醇作为单一的区域异构体，并且具有很高的立体选择性（> 98％）。这些乙烯基溴化物在交叉偶联反应中用作底物，提供了芳基化的产物，具有良好至优异的产率和总的E-构型保留率。通过此协议，我们能够通过Suzuki交叉偶联和Ullmann乙烯基化生产区域和立体特定的三取代的烯烃和乙烯基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ra08036j
• 作为产物：
  描述：

  优降宁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 SPGS-550M 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  将铜催化的硼氢化与钯催化的铃木偶联结合用于胶束条件下一锅法合成芳基烯丙基胺

  摘要：

  本文中，我们报告了通过广泛使用的芳基卤化物，通过铜催化的硼氢化与钯催化的Suzuki芳基化相结合的单锅双金属催化合成芳基烯丙胺的方法。重要的是，反应顺序完全在水中，有少量SPGS-550M的情况下进行，而无需溶剂转换或添加有机助溶剂，使其操作简单且对环境无害。这种方法学的有用性在药学上重要的化合物萘替芬的简短合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700094

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。
• Copper-catalyzed hydroboration of propargyl-functionalized alkynes in water
  作者：Jessie S. da Costa、Roger K. Braun、Pedro A. Horn、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/c6ra14465a

  日期：——

  The Cu-catalyzed hydroboration of alkynes in operationally simple and environmentally friendly conditions is reported. The reactions are performed in water, at room temperature, under micellar catalysis. Conditions to form the α or β borylated products selectively have been found and as an application a protocol for the tandem hydroboration/Suzuki coupling in water was developed.

  据报道，在操作简单和环境友好的条件下，铜催化炔烃的硼氢化反应。反应在胶束催化下于室温下在水中进行。已经找到了选择性地形成α或β硼化产物的条件，并且作为应用，开发了用于水中的串联硼氢化/铃木偶联的方案。
• Direct Use of Allylic Alcohols for Platinum-Catalyzed Monoallylation of Amines
  作者：Masaru Utsunomiya、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ol071365s

  日期：2007.8.1

  A new direct catalytic amination of allylic alcohols promoted by the combination of platinum and a large bite-angle ligand DPEphos was developed in which the allylic alcohol was effectively converted to a pi-allylplatinum intermediate without the use of an activating reagent. The use of the DPEphos ligand was essential for obtaining high catalyst activity and high monoallylation selectivity of primary

  通过铂和大咬角配体DPEphos的结合促进了新的烯丙基醇的直接催化胺化反应，其中不使用活化剂就将烯丙基醇有效地转化为π-烯丙基铂中间体。DPEphos配体的使用对于获得高催化剂活性和伯胺的高单烯丙基化选择性至关重要，从而可以形成多种单烯丙基化产物，收率良好。