1-methyl-4-phenyl-1-azabutadiene | 937-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1-azabutadiene
• 英文别名: cinnamylidene methylamine；Cinnamal-methylamin；N-Methyl-zimtaldimin；methyl(3-phenylallylidene)amine；(3-phenylallylidene)methylamine；Cinnamyliden-methyl-amin；Zimtaldehyd-methylimid；(1E)-N-Methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine；N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 937-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: NJGHGGHJBZLVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  92 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1-azabutadiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲基肉桂基胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的[2,3]-三级烯丙基胺的正离子重排

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02344
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-1-azabutadiene
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的[2,3]-三级烯丙基胺的正离子重排

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02344

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE-2-ONES<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-ONES SUBSTITUEES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005118535A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the specification, to processes for their manufacture, to their use as pharmaceuticals, in diagnosis, as PET ligands and to pharmaceutical or diagnostic compositions comprising such compounds.

  这项发明涉及到式(I)中R1、R2、R3、R4和n的化合物，其中这些参数在规范中有定义，以及它们的制造过程，作为药物的用途，在诊断中作为PET配体，以及包含这些化合物的药物或诊断组合物。
• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。
• Synthesis of Cyclic Azomethine Imines by Cycloaddition Reactions of <i>N</i>-Isocyanates and <i>N</i>-Isothiocyanates
  作者：Amanda Bongers、Indee Ranasinghe、Philippe Lemire、Alyssa Perozzo、Jean-François Vincent-Rocan、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01788

  日期：2016.8.5

  2]-cycloaddition reactions to form azomethine imines containing triazolone, triazole–thione, and pyrazole–thione cores. First, iminoisothiocyanates are shown to undergo aminothiocarbonylation reactions with strained alkenes, and a comparison with recently reported reactions of iminoisocyanates highlights their reduced reactivity. In contrast, amino(thio)carbonylation reactions of imines with iminoisocyanates

  各种氮取代的异（硫）氰酸酯参与[3 + 2]-环加成反应，形成包含三唑酮，三唑-硫酮和吡唑-硫酮核的甲亚胺亚胺。首先，显示亚氨基异硫氰酸酯与张力烯烃发生氨基硫代羰基化反应，并且与最近报道的亚氨基异氰酸酯反应进行比较表明其反应性降低。相比之下，亚胺与亚氨基异氰酸酯和亚氨基异硫氰酸酯的氨基（硫）羰基化反应被证明更有效，提供了进入三唑酮和三唑硫酮核的途径。偶极子产物可以通过简单的衍生化反应转化为有价值的杂环核。
• Stable carbamate pathway towards organic–inorganic hybrid perovskites and aromatic imines
  作者：Kyu Hyung Lee、Sun Joo Kim、Hee Sun Park、Byung Wook Lim、Byeongno Lee、Young Jun Park、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/d0ra07814j

  日期：——

  the reactivity of MAC towards aromatic aldehydes in the absence of solvent. The solventless reactions afforded imines as exclusive products with over 97% yield, which show higher selectivity than the methylamine-based synthesis. Complete conversions were typically accomplished within 3 h at 25 °C. The results of this study emphasize the importance of solid carbamates such as MAC to develop an environmentally

  采用液态甲胺与超临界CO 2反应合成甲基氨基甲酸甲酯铵（MAC），分子式为CH 3 NH 3 + CH 3 NHCO 2 - ，并通过单晶X射线衍射对其结构进行了细化。MAC 是一种白色结晶盐，与甲胺一样具有活性，是有毒甲胺的非常有效的替代品。我们能够通过在室温下用 PbI 2和 I 2研磨 MAC，然后储存混合粉末来生产杂化钙钛矿 MAPbI 3 (MA = 甲基铵) 。此外，这种一锅法很容易扩展到大规模合成 MAPbI 3在一个小容器中。我们还研究了 MAC 在没有溶剂的情况下对芳香醛的反应性。无溶剂反应以超过 97% 的产率提供了亚胺作为唯一产物，其显示出比基于甲胺的合成更高的选择性。完全转化通常在 25 °C 下在 3 小时内完成。这项研究的结果强调了固体氨基甲酸酯（如 MAC）对于开发一种工业规模合成各种胺基材料的环保工艺的重要性。
• Ionic liquids as solvents for a ruthenium-catalyzed C–H activation reaction: synthesis of heterocyclic compounds from α,β-unsaturated imines, carbon monoxide, and ethylene
  作者：Tobias Biletzki、Annegret Stark、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1007/s00706-010-0275-7

  日期：2010.4

  AbstractThe reaction of α,β-unsaturated imines, carbon monoxide, and ethylene in the presence of Ru3(CO)12 as a precatalyst yielding mixtures of chiral 2,3-dihydropyrrolones and 2,3-disubstituted pyrroles has been performed in several ionic liquids as reaction media. Optimization of the reaction conditions in [C4mim][BTA] showed that the reaction works under milder conditions with regard to reaction time

  摘要在Ru 3（CO）12作为预催化剂的存在下，α，β-不饱和亚胺，一氧化碳和乙烯的反应已在几种离子中进行，生成手性2,3-二氢吡咯烷酮和2,3-二取代吡咯的混合物液体作为反应介质。优化[C 4中的反应条件mim] [BTA]显示，与在传统有机溶剂中进行的反应相比，该反应在较温和的条件下有效进行气态底物的反应时间和分压方面的操作。在某些情况下，含有钌催化剂物质的离子液相甚至可以在提取产物后再次用于另一轮操作。催化活性的降低或选择性的变化归因于反应期间钌纳米颗粒的形成。 图形概要