N-甲基色氨酸甲酯 | 32164-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基色氨酸甲酯
• 英文名称: N-methyl-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl N_α-methyl-L-tryptophanate；Methyl (2S)-3-(1H-indol-3-YL)-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 32164-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RZRWZNRJBFLXSC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基色氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-(N-benzoyl-N-methylamino)-3-(3'-indolyl)-1,1-di(4''-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral ligands derived from abrine. Part 6: Importance of a bulky N-alkyl group in indole-containing chiral β-tertiary amino alcohols for controlling enantioselectivity in addition of diethylzinc toward aldehydes

  摘要：

  A number of chiral beta-amino alcohols possessing a 3-indolylmethyl group have been synthesized from the alkaloid (S)-abrine and elucidated for potency in the catalytic enantioselective ethylation of PhCHO with Et2Zn. In general, the secondary amines 15a-d bearing a dialkylhydroxymethyl group induced (R)-1-phenyl-1-propanol, whereas 15e-g and 18 bearing a diarylhydroxymethyl group favored the (S)-enantiomer. In contrast, the beta-tertiary amino alcohols 20b d and 21 produced (R)-1-phenyl-1-propanol. regardless of the substituents at the carbon bearing the hydroxy group. Enantiomeric excess of 87.5% was obtained for (R)-1-phenyl-1-propanol using ligand 21 as the promoter. Eleven substituted benzaldehydes and naphth-aldehydes were examined for enantioselective ethylation by using 21 and the chiral alcohols were obtained in 93-97% ee, except for o-BrC6H4CHO and p-Me2NC6H4CHO. Excellent enantioselectivity was also observed in the ethylation of cyclohexanecarboxaldehyde (94.8% ee) and 2-thiophenecarboxaldehyde (94.9% ee) by using catalytic 21. The anti 5/4/4-fused tricyclic TS I was proposed to rationalize the asymmetric induction. The diethylhydroxymethyl and N-2-t-butylethyl groups are believed to enforce the preference for the anti-TS(R) I and it results in high enantioselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00189-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-L-tryptophanate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-甲基色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 N-甲基色氨酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：