(+)-(1R,2S,4R,7S,8S,11R)-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecan-7-ylmethanol | 176199-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R,7S,8S,11R)-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecan-7-ylmethanol
• 英文别名: [(1aR,4S,4aS,7R,7aR,7bS)-1,1,7-trimethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7,7a,7b-decahydrocyclopropa[e]azulen-4-yl]methanol
• CAS: 176199-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZCGQSNMZXJHKAF-FAYOZSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4R,7S,8S,11R)-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecan-7-ylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 香树烯
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,7S,11S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undec-8-en-10-one tosylhyrazone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-(1R,2S,4R,7S,8S,11R)-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecan-7-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5

文献信息

• Synthetic studies on aromadendrane-type compounds. III. Stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene and (−)-alloaromadendrene
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kimiya Maeda、Hidenori Mikamiyama、Yousuke Funakoshi、Kenji Uenaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00086-5

  日期：1996.3

  The stereoselective total syntheses of (+)-aromadendrene (5) and (−)-alloaromadendrene (6) were achieved via (+)-(1S,2R,4R,7S,11R)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3,11-trimethyltricyclo[6.3.0.02,4]undec-8-en-10-one (7) as a common intermediate.

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。