5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)uridine | 519056-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)uridine
• 英文别名: 2'-O,4'-C-methylenoxymethylene-5-methyluridine；1-[(1R,6S,8R,9S)-9-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 519056-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: OHBHDAAMFPHBIR-CCCLYZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)uridine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020

文献信息

• Nucloeside analogues and oligonucleotide derivative comprising nucleotide analogue thereof
  申请人：Imanishi Takeshi

  公开号：US20060166908A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents a direct bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, a protective group for an amino group, a protective group for a hydroxyl group, a phosphate group, or —P(R 7 )R 8 [where R 7 and R 8 each represent a hydroxyl group, a protected hydroxyl group, a mercapto group, a protected mercapto group, etc.]. These compounds are useful as oligonucleotide analogues useful for the antisense method, and as nucleoside analogues for producing their intermediates.

  以下一般式（1）的化合物及其盐： 其中，A代表直接键、具有1至4个碳原子的烷基等； B代表芳香杂环基团，可以具有取代基等； R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、氨基保护基、羟基保护基、磷酸基或—P（R7）R8[其中，R7和R8分别代表羟基、受保护羟基、巯基、受保护巯基等]。 这些化合物可用作反义法中有用的寡核苷酸类似物和用于生成它们的中间体的核苷类似物。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUE THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1481983A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents a direct bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1, R2, R3 and R4 each represent a hydrogen atom, a protective group for an amino group, a protective group for a hydroxyl group, a phosphate group, or -P(R7)R8 [where R7 and R8 each represent a hydroxyl group, a protected hydroxyl group, a mercapto group, a protected mercapto group, etc.]. These compounds are useful as oligonucleotide analogues useful for the antisense method, and as nucleoside analogues for producing their intermediates.

  以下通式(1)的化合物及其盐： 其中 A 代表直接键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；B 代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1、R2、R3 和 R4 各自代表氢原子、氨基的保护基团、羟基的保护基团、磷酸基团或 -P(R7)R8 [其中 R7 和 R8 各自代表羟基、受保护的羟基、巯基、受保护的巯基等]。这些化合物可用作反义方法中的寡核苷酸类似物，也可用作生产其中间体的核苷类似物。
• EP1481983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nucleoside analogues and oligonucleotide derivative comprising nucleotide analogue thereof
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP2354148B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US7615619B2
  申请人：——

  公开号：US7615619B2

  公开（公告）日：2009-11-10