2-benzyloxycarbonylamino-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid | 126448-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 126448-12-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇Si
• 分子量: 577.75
• InChiKey: RGXVHAYPUGPOCI-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-amino-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal 在 RuCl * H₂O 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401

文献信息

• DUREAULT, A.;CARREAUX, F.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4527-4550
  作者：DUREAULT, A.、CARREAUX, F.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose
  作者：A. Duréault、F. Carreaux、J. C. Depezay

  DOI：10.1055/s-1991-26401

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of polyoxamic acid, 2-amino-2-deoxy-L-xylonic acid, by phenylthiolate opening of a five-carbon chiral hydroxylated aziridine easily derived from L-arabinose is reported. The formation of the carboxyl group resulted from a Pummerer reaction.

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。