4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylose diethyl dithioacetal | 133760-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 133760-18-6
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄S₃
• 分子量: 611.891
• InChiKey: HPEJMEQZANONGA-DYIKCSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylose diethyl dithioacetal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-benzyl(benzyloxycarbonyl)amino-4,5-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-phenylthio-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose

  摘要：

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26401

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Polyoxamic Acid from L-Arabinose
  作者：A. Duréault、F. Carreaux、J. C. Depezay

  DOI：10.1055/s-1991-26401

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of polyoxamic acid, 2-amino-2-deoxy-L-xylonic acid, by phenylthiolate opening of a five-carbon chiral hydroxylated aziridine easily derived from L-arabinose is reported. The formation of the carboxyl group resulted from a Pummerer reaction.

  报道了一种通过苯硫醇开环反应从L-阿拉伯糖中容易衍生出的五碳手性羟基氮丙啶的聚氧酰胺酸、2-氨基-2-脱氧-L-木糖酸的对应体合成。羧基的形成是通过普默尔反应实现的。