N-甲酰-L-苯丙氨酸 | 13200-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 甲酰基-l-苯基丙氨酸；N-甲酰基-3-苯基-L-丙氨酸；N-甲酰基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-formyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-formylamino-3-phenylpropionic acid；(S)-2-formamido-3-phenylpropanoic acid；(+)-(S)-N-formylphenylalanine；N-formylphenyl alanine；N-formylphenylalanine；CHO-L-Phe-OH；(2S)-2-formamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 13200-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00063281
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NSTPXGARCQOSAU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  165°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

N-甲酰基-L-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Formyl-L-phenylalanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲酰基-L-苯丙氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 13200-85-6
分子式： C10H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-甲酰基-L-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
165°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-甲酰基-L-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-甲酰基-L-苯丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰-L-苯丙氨酸 在 乙二胺四乙酸 、 ochratoxinase from Aspergillus niger UVK 143ORF 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素酶（一种新型霉菌毒素降解酶）的结构和功能表征。

  摘要：

  曲霉毒素以曲霉毒素A为主要形式，是对人类和动物最有害的五种主要霉菌毒素之一。它由曲霉和青霉菌种产生，并存在于多种农产品中。对受污染食品进行排毒是一个具有挑战性的健康问题。在本文中，我们报道了一种来自黑曲霉的新型微生物曲霉毒素酶的鉴定，表征和晶体结构（在2.2Å下）。克隆了一个假定的编码480个氨基酸多肽的酰胺酶基因，并在黑曲霉中同源表达。重组蛋白是N端截短的，热稳定的，在pH〜6和66°C下具有最佳活性，并且在ra曲霉毒素A水解中比羧肽酶A和Y（这两种已知的能够降解这种霉菌毒素的酶）更有效。同八聚体酶的亚基折叠成金属依赖性酰胺水解酶的两个结构域结构特征，具有扭曲的TIM（三磷酸磷酸异构酶）桶和较小的β-夹心结构域。该活性位点包含用于酸碱催化的天冬氨酸残基，以及用于结合双核金属中心的羧化赖氨酸残基和四个组氨酸残基。

  DOI：

  10.1042/bj20140382
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-苯丙氨酸 在 马钱子碱 作用下， 生成 N-甲酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Schoeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-naphthylisoquinoline N-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-甲酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1-(2-Iodonaphthalen-1-yl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的分子间直接C H键碘化：一种通过动力学拆分合成轴向手性化合物的有效方法

  摘要：

  通过Pd（II）催化的直接C–H碘化反应的动力学拆分，可以合成轴向手性化合物的有效方案（最高s = 27）。碘化物可以通过Suzuki-Miyaura偶合轻松转化为芳基取代的吡啶N-氧化物，被证明是苯甲醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化反应的合适催化剂。

  DOI：

  10.1021/cs500813z

文献信息

• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• An artificial receptor for the intermolecular and enantioselective formation of peptide sheets
  作者：Frank Eblinger、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1039/a805720f

  日期：——

  Peptide strands coupled at the C terminus to bis[p-(aminomethyl)phenyl] ether allow in CHCl3 solution association of lipophilic N-protected peptides with hydrogen bonds in the mode of antiparallel β-sheets; the enantioselectivity observed with a phenylalanine derivative is characterized by a binding constant ratio of around 15.

  在C末端与双[对(氨甲基)苯]醚耦合的肽链，在CHCl3溶液中可通过反平行β片层模式的氢键，使亲脂性N-保护肽链发生关联；以苯丙氨酸衍生物观察到的对映选择性，其特征在于结合常数比约为15。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Δ⁴ - and Δ⁵ -Dehydroprolines Based on a Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of α-Aryl and α-Alkyl Isocyano(thio)acetates with Vinyl Ketones
  作者：Amaiur Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201703526

  日期：2017.9.18

  of optically active quaternary Δ4‐ and Δ5‐dehydro prolines is developed based on the first catalytic enantioselective conjugate addition of α‐substituted isocyano(thio)acetates to vinyl ketones that is general for both α‐aryl and α‐alkyl isocyano(thio)acetates. The new tetrasubstituted C−N stereocenter is formed without the need of any metal salt due to a bifunctional tertiary amine/squaramide catalyst

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。
• Studies of Peptide Antibiotics. I. Dipeptide Anhydrides as Models of Cyclic Peptide Antibiotics
  作者：Nobuo Izumiya、Tetsuo Kato、Yoshimasa Fujita、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.37.1809

  日期：1964.12

  The D-D, L-L, D-L and L-D stereomers of both valyllysine anhydride and phenylalanyllysine anhydride, and the D-L and L-L stereomers of both valylornithine anhydride and phenylalanylornithine anhydride, have been synthesized in order to compare them with the cyclic peptide antibiotics, with which they possess several structural features in common. Synthesis has been achiveved by the dicyclohexylcarbodiimide-induced

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...
• Procedure for the Oxidation of β-Amino Alcohols to α-Amino Aldehydes
  作者：Maxim E. Sergeev、Victor B. Pronin、Tatiana L. Voyushina

  DOI：10.1055/s-2005-918918

  日期：——

  A novel procedure for the mild oxidation of β-amino alcohols to α-amino aldehydes using commercially available manganese(IV) oxide is reported. There are several important advantages of the new method, such as high enantiopurity of the reaction and the absence of either over-oxidation or any reaction by-products during the process. A number of N-protected l-α-amino aldehydes was obtained. All new compounds were characterized by their NMR spectra and optical rotation data.

  报道了一种使用市售二氧化锰（IV）的温和氧化反应新方法，将β-氨基醇转化为α-氨基醛。该新方法具有多项重要优势，如反应高度保持对映纯度，且在过程中不会发生过度氧化或产生任何反应副产物。成功制备了多种N-保护的L-α-氨基醛。所有新化合物均通过其核磁共振（NMR）谱图和旋光度数据进行了表征。

表征谱图