1-naphthylisoquinoline N-oxide | 1174000-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-naphthylisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 2-oxide；1-Naphthalen-1-yl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1174000-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: SCYZFXRCOSLYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylisoquinoline N-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-甲酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到1-(2-Iodonaphthalen-1-yl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的分子间直接C H键碘化：一种通过动力学拆分合成轴向手性化合物的有效方法

  摘要：

  通过Pd（II）催化的直接C–H碘化反应的动力学拆分，可以合成轴向手性化合物的有效方案（最高s = 27）。碘化物可以通过Suzuki-Miyaura偶合轻松转化为芳基取代的吡啶N-氧化物，被证明是苯甲醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化反应的合适催化剂。

  DOI：

  10.1021/cs500813z
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 1-chloroisoquinoline 2-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-naphthylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-催化位阻C-H酰氧基化通过过酸酯合成联芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02938

文献信息

• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。
• Synthesis of axially chiral biaryls via Pd(II)-catalyzed direct C(sp2)−H olefination
  作者：Rohit Kumar、Diksha Parmar、Sarthi、Devesh Chandra、Sumit、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114395

  日期：2024.11

  Herein, a protocol for the construction of axially chiral biaryls Pd-catalyzed direct C–H olefination of 1-arylisoquinoline -oxides through kinetic resolution have been uncovered. The atroposelective C–H olefination of 1arylisoquinoline -oxides is achieved with alkenes such as acrylates, styrenes, phenylvinyl sulfone, acrylonitrile, and maleimides. The commercially available, cost-effective, and bench-stable

  在此，揭示了通过动力学拆分构建轴向手性联芳基 Pd 催化 1-芳基异喹啉氧化物直接 C-H 烯化的方案。 1 芳基异喹啉氧化物的对转选择性 C-H 烯化是用烯烃（例如丙烯酸酯、苯乙烯、苯基乙烯基砜、丙烯腈和马来酰亚胺）实现的。市售的、经济有效且实验室稳定的手性单保护氨基酸被成功地用作手性配体，以实现对细胞选择性产物的动力学拆分。从DFT计算中观察到的轴向手性产物具有高构象稳定性，显示出其优异的稳定性。基于初步的机理研究，提出了一种合理的机制，并由 DFT 计算进一步证明。