(S)-tert-butyl-2-formamido-3-phenylpropanoate | 61900-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-formamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: For-Phe-Ot-Bu；tert-butyl (2S)-2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 61900-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WUKSCOOWJBFFPV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-formamido-3-phenylpropanoate 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.76 g的产率得到t-butyl 2-isocyano-3-phenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 3 A molecular sieve 、 Moehr's salt 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (S)-tert-butyl-2-formamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基
• A New Formylating Reagent:<i>N</i>-(Diethylcarbamoyl)-<i>N</i>-methoxyformamide
  作者：Norie Akikusa、Kimiyo Mitsui、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1992-26298

  日期：——

  A simple and efficient method for the direct chemoselective formylation of primary amines in the presence of alcohols or secondary amines using a new reagent, N-(diethylcarbamoyl)-N-methoxyform-amide is described

  本文描述了一种使用新试剂N-(二乙基氨基)-N-甲氧基甲酰胺的直接化学选择性一元胺甲酰化的简单有效方法，该方法可在醇或二级胺存在下进行。
• Amidation Reactions from the Direct Coupling of Metal Carboxylate Salts with Amines
  作者：Jordan D. Goodreid、Petar A. Duspara、Caroline Bosch、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo402374c

  日期：2014.2.7

  corresponding carboxylic acids or acyl chlorides are unstable, less conveniently manipulated/isolated, or are not commercially available. For example, the coupling of amines and α-amino acids with lithium 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate, whose corresponding acid that is prone to decarboxylation, allowed for the synthesis of 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamides, which are analogues of the pyrrole-2-aminoimidazole

  描述了一种合成酰胺的一般方法，该方法包括将碱金属羧酸盐与胺直接偶联。使用HBTU作为偶合剂与Hünig碱结合使用，可以将多种羧酸盐与游离胺或其盐酸盐铵化。该反应非常高效，通常只需1-2小时即可完成，从而使产品收率良好至优异。该方案对于偶联相应的羧酸或酰氯不稳定，较不易操作/分离的或不可商购的羧酸酯的偶联是有价值的。例如，胺和α-氨基酸与5-溴-1 H锂的偶联-吡咯-2-羧酸酯，其相应的酸易于脱羧，允许合成5-溴-1 H-吡咯-2-羧酰胺，其为吡咯-2-氨基咪唑海洋生物碱的类似物。该方案可以按顺序方式与其他反应合并，以一锅法方式进行，例如通过将最初将二氧化碳加成到锂化的末端炔烃中而形成的羧酸锂盐偶联，以一锅法合成乙炔酰胺。
• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：McClay Allen

  公开号：US20090047221A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.

  本文描述了用于治疗的化合物，该化合物由公式（1）定义：还描述了一种抗增殖组合物，其中包括一个或多个符合公式（1）的化合物，以及一种治疗肿瘤的方法，包括给予这样的化合物或组合物。