(E)-(S)-7-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-Azido-propyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-3-en-2-ol | 863492-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-7-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-Azido-propyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,5S)-7-[(2R,3S,6S,8S)-2-(3-azidopropyl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethylhept-3-en-2-ol
• CAS: 863492-72-2
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₃
• 分子量: 393.57
• InChiKey: JAQSZEVVLMPQMK-FZKKCDTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-Azido-propyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-3-en-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[3-(triisopropylsilanyloxy)-propyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-butyraldehyde 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 (S,S)-[TfNHC(iPr)CH₂]2NCH₂Ph 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 407.84h， 生成 (E)-(S)-7-[(2S,6S,8R,9S)-8-(3-Azido-propyl)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-双链酰胺C的全合成和结构验证

  摘要：

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。

  DOI：

  10.1039/b505100b

文献信息

• Total synthesis and structure validation of (+)-bistramide C
  作者：Peter Wipf、Tamara D. Hopkins

  DOI：10.1039/b505100b

  日期：——

  The convergent total synthesis of the marine natural product (+)-bistramide C confirms the a priori assignments of its relative and absolute configurations, which were originally based on the combined application of [alpha]D analysis, NMR, and synthesis.

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。