N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺 | 131267-80-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺
• 英文名称: 17β-(N-(tert-butyl)-carboxamide)-androst-4-ene-3-one
• 英文别名: N-tert-butyl-4-androst-3-one-17-carboxamide；N-(1,1-dimethylethyl)-3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxamide；N-t-butyl-3-oxo-4-androstene-17β-carboxamide；N-t-butyl-3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxamide；N-tert-butyl-3-oxo-5α-androst-4-ene-17β-carboxamide；N-T-BUTYL-4-ANDROSTEN-3-ONE-17beta-CARBOXAMIDE；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N-tert-butyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 131267-80-6
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: ROEIROHDVYUAGF-ZEQQQVMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到4-Bromo-17β-[N-t-butyl-carbamoyl]-androst-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  甾类分子三氟甲基化的新便捷途径

  摘要：

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。

  DOI：

  10.1039/a706552c
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 溴 、 环己酮 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型的3-oxo-4-oxa-5α-androst-17β-酰胺衍生物作为双重5α-还原酶抑制剂和雄激素受体拮抗剂

  摘要：

  前列腺癌（PCa）是男性的第二大死亡原因。近来，一些研究表明5α-还原酶抑制剂在PCa治疗中也是有益的。在这项研究中，已经设计和合成了一系列新颖的3-oxo-4-oxa-5α-androst-17β-酰胺衍生物，并且该方法更为简便。大多数合成的化合物显示出良好的5α-还原酶抑制活性和雄激素受体结合亲和力。还评估了它们在PC-3和LNCaP细胞系中的抗增殖活性，结果表明大多数合成的化合物均表现出有效的抗增殖活性。显然，雄激素依赖性细胞系LNCaP比雄激素非依赖性细胞系PC-3敏感得多。在所有的合成的化合物，11d中11k和11k表现出最佳的抑制活性，对LNCaP的敏感性是PC-3的4倍，这与在AR结合试验中观察到的高亲和力是一致的。分子模型研究表明11k可以以类似于二氢睾酮与AR结合的方式与AR结合。与非那雄胺相比，11k具有更长的血浆半衰期（4小时）和更好的生物利用度。总体而言，基于生物学

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.078

文献信息

• Steroid derivatives for the treatment of prostatic hypertrophy their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05536714A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention includes compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters of the compounds. The compounds have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydro-testosterone.

  该发明包括式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢，烷基，芳基取代的烷基或芳香杂环基取代的烷基；R.sup.2是芳基取代的烷基，芳香杂环基取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或具有式--CONHSO.sub.2 R.sup.4的基团，其中R.sup.4是烷基；以及该化合物的药用可接受盐和酯。这些化合物具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防前列腺肥大等疾病，以及由于5α-二氢睾酮水平过高而引起的其他疾病。
• 爱普列特中间体及其制备方法、爱普列特的制备方法
  申请人：江苏联环药业股份有限公司

  公开号：CN107513093A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及药物领域，具体而言，涉及一种爱普列特中间体及其制备方法、爱普列特的制备方法。一种爱普列特中间体的制备方法，其包括以下步骤：化合物3与碱性试剂磺化反应生成化合物4；化合物3与碱性试剂磺化反应生成化合物4，反应转化单一，避免了柱层析分离；反应过程采用的碱性试剂容易获得，且反应条件温和。且减少了单元操作，缩短了生产周期，提高了生产效率。生产效率高，提高了经济效益。
• Inhibition of steroid 5.alpha.-reductase by unsaturated 3-carboxy steroids
  作者：Dennis A. Holt、Mark A. Levy、Hye Ja Oh、Jill M. Erb、Julie I. Heaslip、Martin Brandt、Hsuan Yin Lan-Hargest、Brian W. Metcalf

  DOI：10.1021/jm00165a010

  日期：1990.3

  A series of unsaturated steroids bearing a 3-carboxy substituent has been prepared and assayed in vitro as inhibitors of human and rat prostatic steroid 5 alpha-reductase (EC 1.3.1.30). It is proposed that the observed tight binding of the 3-androstene-3-carboxylic acids is due to mimicry of a putative, high-energy, enzyme-bound enolate intermediate formed during the NADPH-dependent conjugate reduction

  已经制备了一系列带有3-羧基取代基的不饱和类固醇，并在体外进行了测定，作为人和大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制剂（EC 1.3.1.30）。有人提出，观察到的3-雄烯基-3-羧酸的紧密结合是由于模拟的类固醇5α-在NADPH依赖性的睾丸激素的NADPH依赖性共轭还原过程中形成的一种推定的高能酶结合的烯醇式中间体。还原酶。这些化合物是通过钯（0）催化衍生自3-酮前体的烯醇（三氟甲基）磺酸盐的羰基甲氧基化反应制得的。探索了A和B环的不饱和修饰以及在C-3，-4，-6和-11处的取代。单和二烷基甲酰胺被用作17个β侧链，以增强人类酶的抑制活性。
• 4-amino-.DELTA.4-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05318961A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are useful for treating DHT-mediated diseases.

  本发明涉及抑制5α-还原酶的4-氨基-Δ4-类固醇，这些化合物可用于治疗由DHT介导的疾病。
• 4-amino-4-ene-steroids and their use as 5.alpha.-reductase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05120840A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The present invention relates to 4-amino-.DELTA..sup.4 -steroids which are useful as inhibitors of 5.alpha.-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating. The present application is a continuation-in-part of application Ser. No. 561,041, filed Aug. 1, 1990 and application Ser. No. 671,555, filed Mar. 19, 1991.

  本发明涉及作为5α-还原酶抑制剂的4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是通过将适当的4-偶氮类固醇与三苯基膦在含水惰性溶剂中加热反应制备的。本申请是申请号为561,041于1990年8月1日提交和申请号为671,555于1991年3月19日提交的申请的续篇。