2-((E)-5,9-Dimethyl-deca-2,8-dienylidene)-malonic acid diethyl ester | 198475-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((E)-5,9-Dimethyl-deca-2,8-dienylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienylidene]propanedioate
• CAS: 198475-25-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: IAHCALQPHJHGIX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-5,9-Dimethyl-deca-2,8-dienylidene)-malonic acid diethyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-((1R,4R,6S,7S)-4,8,8-Trimethyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal 、 丙二酸二乙酯 在 tris(ethoxy)monochloro titanium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到2-((E)-5,9-Dimethyl-deca-2,8-dienylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of α-Ester-Substituted Conjugated Dienyl- and Trienylphosphonates. New Synthesis of Functionalized Cyclic Terpenoids
  作者：Tatsuo Okauchi、Toshihito Kakiuchi、Naotaka Kitamura、Tomohisa Utsunomiya、Junji Ichikawa、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo971153g

  日期：1997.11.1

  condensation, underwent intramolecular [2 + 2] cycloaddition in the presence of Lewis acid to form bicyclo[4.2.0] (26-57% yield) and bicyclo[3.2.0]skeleton (14-38% yield), respectively. Similar treatment of homologous 1,3-dienylphosphonate 11 and 1,3,5-trienylphosphonate 12 resulted in the formation of ionone derivatives (30-94% yield). The intramolecular cycloaddition reaction was applicable to several

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。