N-羟基-4-异丙基苯甲酰胺 | 1016817-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-羟基-4-异丙基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-4-isopropylbenzamide
• 英文别名: 4-isopropylbenzhydroxamic acid；N-hydroxy-4-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 1016817-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09939924
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NPFRYZSKFUEZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-异丙基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-isopropyl-7,8,13,13a-tetrahydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化芳基异羟肟酸酯的 CH 活化用于合成异吲哚啉酮。

  摘要：

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。

  DOI：

  10.1002/chem.202002384
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-羟基-4-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化芳基异羟肟酸酯的 CH 活化用于合成异吲哚啉酮。

  摘要：

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。

  DOI：

  10.1002/chem.202002384

文献信息

• On Water: Free Catalysis Approach for the Synthesis of Nitrones from Hydroxamic Acids and Dimethy/Diethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Jian Li、Yongqin He、Xiaoyu Ren、Xiaokang Shi、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201300400

  日期：2013.8

  Benzohydroxamic acid reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of 10 mol% NaOAc to generate (E)‐N‐(1,4‐dimethoxy‐1,4‐dioxobutan‐2‐ylidene)‐1‐phenylcarboxamide oxide in good‐to‐excellent yield in water at room temperature for 2 h, which supplies a simple, efficient and environmentally friendly method to synthesize a wide range of nitrones. The benefits of this strategy not only conform

  苯氧肟酸在10 mol％NaOAc存在下与乙二酸二甲酯反应生成良好的（E）-N-（1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁烷-2-亚基）-1-苯基羧酰胺氧化物在室温下连续2小时在水中产生水，这提供了一种简单，高效且环境友好的方法来合成各种硝酮。这种策略的好处不仅符合绿色化学的要求，而且具有原子经济性。
• Novel bicyclic hydroxamates as inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leahy M Ellen

  公开号：US20060058553A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention is directed to certain bicyclic hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed

  本发明涉及某些双环羟肟衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此可以用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。本发明还公开了制备这些化合物的制药组合物和过程。
• VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160222000A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体纳税素抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组成物和药物，以及使用这些化合物治疗与自体纳税素活性相关的疾病、病症或疾病的方法。
• Hydroxamate bleach stabilizer
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0384912A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  There are disclosed compositions comprising peroxygen containing bleach systems containing a bleach stabilizing amount of compound represented by the formula wherein R is selected from the group consisting of optionally substituted straight and branched chained alkyl C₁-₂₁, alkenyl C₁-₂₁, hydrogen, and optionally substituted phenyl groups, and wherein each R˝ is independently selected from groups consisting of hydrogen, alkyl C₁-₂₁ and alkenyl C₁-₂₁, provided that the total number of carbons in both R˝ groups is not greater than 21, each X is independently selected from hydrogen and SO₃ and Z is selected from the group consisting of hydroxy, alkoxy C₁-5 and alkenoxy C₁-₅, -O⁻M⁺, -NR₂‴ wherein each R‴ is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl C₁-₅ or alkenyl C₁-₅, and R′ is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted straight and branched chained alkyl C₁-₂₁, alkenyl C₁-₂₁ and an optionally substituted phenyl group, provided only one of R and R′ is hydrogen said stabilizer having a hydrophile-lipophile (HLB) balance within the same range as the HLB of said compounds wherein R is an unsubstituted C₁-₂₁ alkyl group and R′ is hydrogen or an unsubstituted C₁-₆ alkyl group, M is selected from hydrogen and a non-­interfering cation, and further provided that when M⁺ represents hydrogen and the composition contains a detergent active agent, the bleaching agent is selected from an inorganic peroxy compounds and bleach activator combination or an organic peroxy acid.

  本发明公开了由含过氧的漂白剂体系组成的组合物，该体系含有一定量的漂白剂稳定剂，该化合物由式表示 其中 R 选自任选取代的直链和支链烷基 C₁-₂₁、烯基 C₁-₂₁、氢和任选取代的苯基组成的组，以及 其中每个 R˝独立选自由氢、C₁-₂₁烷基和 C₁-₂₁ 烯基组成的基团，条件是两个 R˝ 基团中的碳总数不大于 21，每个 X 独立选自由氢和 SO₃，Z 选自由羟基组成的基团、烷氧基 C₁-5、烯氧基 C₁-₅、-O-M⁺、-NR₂‴，其中每个 R‴ 独立选自由氢组成的组、烷基 C₁-₅或烯基 C₁-₅，且 R′选自由氢、任选取代的直链和支链烷基 C₁-₂₁组成的组、烯基 C₁-₂₁和任选取代的苯基、只要 R 和 R′中只有一个是氢，所述稳定剂具有与所述化合物的 HLB 相同范围内的亲水-亲脂（HLB）平衡，其中 R 是未取代的 C₁-₂₁烷基，R′是氢或未取代的 C₁-₆烷基、M 选自氢和非干扰性阳离子，条件是当 M⁺ 代表氢且组合物含有洗涤活性剂时，漂白剂选自无机过氧化合物和漂白活化剂组合或有机过氧酸。
• Improved detergent compositions
  申请人：MONSANTO EUROPE S.A.

  公开号：EP0388389A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  A detergent composition which is a bleach-free, under-built composition containing at least one surfactant and having a sequestration value such that an aqueous solution containing 7000 ppm of the detergent composition sequesters a maximum of 30 mg CaO per gram of detergent composition at 20°C, is characterised in that the composition contains a hydroxamic acid or a salt thereof, the hydroxamic acid having the formula R--R′ where R represents an optionally substituted straight- or branched chain C₅₋₂₁ alkyl or C₅₋₂₁ alkenyl group or an optionally-­substituted phenyl group, and R′ represents hydrogen, an optionally substituted C₁₋₆ alkyl group, or an optionally-­substituted phenyl group, but with the limitation that the hydroxamic acid has a hydrophile-lipophile balance (HLB) within the same range as the range of HLB's of hydroxamic acids of the above formula wherein R is an unsubstituted C₅₋₂₁ alkyl group and R′ is hydrogen or an unsubstituted C₁₋₆ alkyl group. Typical hydroxamic acids are dodecanohydroxamic acid and N-methyl dodecanohydroxamic acid.

  一种洗涤剂组合物，它是一种不含漂白剂的底层组合物，含有至少一种表面活性剂，并具有一定的螯合值，使含有 7000 ppm 该洗涤剂组合物的水溶液在 20°C 时每克洗涤剂组合物最多可螯合 30 毫克 CaO，其特征在于该组合物含有羟肟酸或其盐，羟肟酸的式为 R--R′ 其中 R 代表任选取代的直链或支链 C₅₋₂₁ 烷基或 C₅₋₂₁ 烯基或任选取代的苯基，R′ 代表氢、任选取代的 C₁₋₆ 烷基或任选取代的苯基、但羟肟酸的亲水-亲脂平衡（HLB）必须与上式羟肟酸的 HLB 范围相同，其中 R 是未取代的 C₅₋₂₁烷基，R′是氢或未取代的 C₁₋₆烷基。典型的羟肟酸是十二烷氧基羟肟酸和 N-甲基十二烷氧基羟肟酸。