2,2-dimethyl-3-<(2-hydroxy-2-methyl)-1-hydroxyprop-1-yl>-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone | 91179-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-<(2-hydroxy-2-methyl)-1-hydroxyprop-1-yl>-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
• 英文别名: (1R,4R,5S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 91179-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: OIXRNSVUYYTEDX-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<(2-hydroxy-2-methyl)-1-hydroxyprop-1-yl>-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-3-(1-hydroxy-2-methyl-2-propen-1-yl)-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-hydroxyprop-2-yl)-4-(2-β-methoxyethoxymethoxyprop-2-yl)-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2,2-dimethyl-3-<(2-hydroxy-2-methyl)-1-hydroxyprop-1-yl>-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1

文献信息

• YADAV, J. S.;MYSOREKAR, SUDHA V.;RAO, A. V. RAMA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7353-7360
  作者：YADAV, J. S.、MYSOREKAR, SUDHA V.、RAO, A. V. RAMA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (IR)-(+)--chrysanthemic acid
  作者：J.S. Yadav、Sudha V. Mysorekar、A.V.Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89196-1

  日期：1989.1

  to the mono MEM protected compound 8b. Dehydration of the tertiary alcohol using methanesulfonyl chloride-triethylamine-D M A P and treatment of the resulting product with lithium in liquid ammonia afforded 10. The diazoester of 10 was subjected to intramolecular cyclopropanation using a soluble copper complex to obtain 12. Cleavage of the MEM ether, dehydration of the tertiary alcohol followed by reductive

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。