(6aR,7S,8R,10aS)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one | 97208-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6aR,7S,8R,10aS)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one
• 英文别名: (6aR,7S,8R,10aS)-7-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-7,8-dimethyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran-3-one
• CAS: 97208-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: LNMXSSWHNWSLIC-WEDJFCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6aR,7S,8R,10aS)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one 在 吡啶 作用下， 生成 tanabalin
  参考文献：
  名称：

  串联分子间烷基化-分子内罗宾逊脱核：八环素骨架的新型立体选择性构建-（-）-塔那巴林的快速合成-

  摘要：

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00198-7
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,7S,8R,10aS)-7,8-Dimethyl-7-(3-methyl-but-2-enyl)-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (6aR,7S,8R,10aS)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-7,8-dimethyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联分子间烷基化-分子内罗宾逊脱核：八环素骨架的新型立体选择性构建-（-）-塔那巴林的快速合成-

  摘要：

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00198-7

文献信息

• Tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation: A novel and stereoselective construction of the octalin skeleton —Expeditious synthesis of (−)-tanabalin -
  作者：Hidenori Watanabe、Takahiro Onoda、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00198-7

  日期：1999.3

  Tanabalin (1), an insect antifeedant, was synthesized in optically active form employing a known δ-lactone (F) as the only source of chirality. The key step is a tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation to construct the trans-octalin skeleton.

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。