[4-(2-Methyl-propenyl)-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy]-acetic acid | 190191-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(2-Methyl-propenyl)-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[[4-(2-Methylprop-1-enyl)-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 190191-98-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: HZXLWFPFTTZMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 [4-(2-Methyl-propenyl)-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy]-acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2-ethoxy-2-methyl-propylidene)-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1⁽²⁴⁾,7,9,11,20,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  具有侧酯基和醚基的二苯并-16-冠-5化合物的合成

  摘要：

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410503
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 4-(2-Methylprop-1-enyl)-2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到[4-(2-Methyl-propenyl)-2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(20),7(12),8,10,21,23-hexaen-4-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并-16-冠-5的套索醚羧酸的合成

  摘要：

  报道了合成47个具有侧链羧酸基团的二苯并-16-冠-5化合物的途径。当与先前描述的套索状醚羧酸一起使用时，这些新化合物提供了几个具有系统结构变化的系列，包括一个或多个亲脂基团的身份和连接位点的变化以及连接羧酸基团的间隔基的长度聚醚框架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380201

文献信息

• Sodium Ion-Selective Electrodes Based on Dibenzo-16-crown-5 Compounds with Pendent Ester Groups
  作者：Akira. Ohki、Jian Ping. Lu、Johnny L. Hallman、Xiaowu. Huang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/ac00110a013

  日期：1995.7.15

  Selectivities of 21 dibenzo-16-crown-5 compounds with pendent ester groups for alkali metal, alkaline earth metal, and ammonium ions have been determined in solvent polymeric membrane electrodes. The ionophores include alkyl sym-R-dibenzo-16-crown-5-oxyacetates with R = hydrogen, linear alkyl, branched alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl groups. For lariat ethers with a hydrogen, linear alkyl group, or branched alkyl group attached to the ring carbon that bears the ester-containing side arm, the Na+/K+ selectivity increases as the bulkiness of the geminal substituent is enhanced; whereas the Na+/Li+ selectivity exhibits a weaker inverse relationship to the size of R. On the other hand, the Na+/K+ and Na+/Li+ selectivities are insensitive to variations in the size and shape of the ester alkyl groups. For eight of the lariat ether ester ionophores, very high Na+/Li+ selectivities of 10(3.8)-10(3.9) are observed.
• Synthesis of dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant ester and ether groups
  作者：David A. Babb、Richard A. Bartsch、James J. Collier、Dhimant H. Desai、Sadik Elshania、Mi-Ja Goo、Johnny L. Hallman、Gwi Suk Heo、Xiaowu Huang、Vincent J. Huber、Hong-Sik Hwang、Russell J. Johnson、Yung Liu、Michael J. Pugia、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570410503

  日期：2004.9

  related dibenzo-16-crown-5 lariat ethers with pendant ester and ether groups are prepared. Structural variations within the series of alkyl lariat ether esters include changes in the O-alkyl group, attachment site and nature of the lipophilic group, and length of the spacer, which connects the ester group to the polyether framework. Also synthesized are bis(crown ether) diesters with two dibenzo-16-crown-5

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。
• Synthesis of lariat ether carboxylic acids based on dibenzo-16-crown-5
  作者：Richard A. Bartsch、Charles L. Cowey、Sadik Elshani、Mi-Ja Goo、Vincent J. Huber、Sheryl N. Ivy、Russell J. Johnson、Jong Seung Kim、Elzbieta Luboch、Joseph A. Mcdonough、Michael J. Pugia、Byungki Son、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570380201

  日期：2001.3

  Synthetic routes to forty-seven dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant carboxylic acid groups are reported. When taken together with previously described lariat ether carboxylic acids, these new compounds provide several series with systematic structural variations including changes in the identity and attachment site(s) of one or more lipophilic groups and the length of the spacer that connects

  报道了合成47个具有侧链羧酸基团的二苯并-16-冠-5化合物的途径。当与先前描述的套索状醚羧酸一起使用时，这些新化合物提供了几个具有系统结构变化的系列，包括一个或多个亲脂基团的身份和连接位点的变化以及连接羧酸基团的间隔基的长度聚醚框架。