N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁基1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 | 101214-22-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁基1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
• 英文名称: Fmoc-Glu(OtBu)-OSu
• 英文别名: Fmoc-L-glutamic acid γ-tert-butyl ester α-N-hydroxysuccinimide ester；5-(tert-butyl ) 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate；5-O-tert-butyl 1-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 101214-22-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 522.555
• InChiKey: TUXJIYSGLYYEHH-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁基1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-tert-butyl-4-amino-5-((S)-1-((4bS,8S,8aR)-8-((1S,4aS,10aR)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbonylaminoformyl)-4b,8-dimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-3-ylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2019217591A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019217591A5
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁基1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽合成将多个硫酰胺取代基位点特异性结合到肽主链中。

  摘要：

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02486

文献信息

• [EN] ANTI-CD40 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-CD40
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019106608A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided herein are anti-CD40 antibody drug conjugates comprising a radical of Formula (I), wherein R1, R2, and R3 are as defined herein. Further provided are anti-CD40 antibody drug conjugates of Formula (II), wherein Z, R, AA1, AA2, AA3, m, p, q, n, w, R1, R2, and R3 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and kits thereof, and methods of using same.

  本文件提供了包含公式(I)的自由基的抗CD40抗体药物偶联物，其中R1、R2和R3如本文所述定义。进一步提供了公式(II)的抗CD40抗体药物偶联物，其中Z、R、AA1、AA2、AA3、m、p、q、n、w、R1、R2和R3如本文所述定义。还提供了药物组合物及其试剂盒，以及使用方法。
• [EN] AMINOACID LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013135360A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention is directed to a new class of lipids, more specifically ether-lipids having a polar headgroup, as well as vesicles comprising these lipids, methods of their preparation as well as their uses in medical applications, wherein the ether-lipids are represented by general formula (I) wherein Y represents O, N, S or a covalent bond; P1 represents H, an Y- protecting group or an Y-activating group or a spacer group; P2, P3 represent independently of each other H, an amino-protecting group or a spacer group, or P2 and P3 form together with the N to which they are bound a ring structure; L is a group of formula (a) wherein the dashed line represents the linkage to N; R1 represents H or a group of formula -(CH2)2-ORb1; R1 represents H or a group of formula - (CH2)2-ORb2, R2 represents H or a group of formula -CH2-ORc; R2 Represents H or a group of formula -ORd or -CH2-ORc,' R2 represents H or a group of formula -(CH2)2-ORe or -(CH2)3-ORe; Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd,Re represent independently of each other a saturated or unsaturated, straight or branched hydrocarbon chain, and m is 1, 2 or 3; with the proviso that at least one of R1, R1', R2, R2', R3 is not H.

  本发明涉及一种新型脂类，更具体地说是具有极性头基团的醚脂类，以及包含这些脂类的囊泡、它们的制备方法以及它们在医学应用中的用途，其中醚脂类由通式（I）表示，其中Y代表O、N、S或共价键；P1表示H、一个Y-保护基或Y-活化基或空间基；P2、P3独立地表示H、氨基保护基或空间基，或者P2和P3与它们所结合的N一起形成一个环状结构；L是一个式子（a）的基团，其中虚线表示与N的连接；R1表示H或一个式子-(CH2)2-ORb1的基团；R1表示H或一个式子-(CH2)2-ORb2的基团，R2表示H或一个式子-CH2-ORc的基团；R2表示H或一个式子-ORd或-CH2-ORc的基团，R2表示H或一个式子-(CH2)2-ORe或-(CH2)3-ORe的基团；Ra、Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re独立地表示饱和或不饱和的直链或支链烃链，m为1、2或3；但至少有一个R1、R1'、R2、R2'、R3不是H。
• [EN] TUBULYSINS AND PROTEIN-TUBULYSIN CONJUGATES<br/>[FR] TUBULYSINES ET CONJUGUÉS TUBULYSINES-PROTÉINES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021262910A3

  公开（公告）日：2022-04-21
• Synthesis and structural characterization of triple-helical peptides which mimic the ligand binding site of the human macrophage scavenger receptor
  作者：Hironobu Hojo、Yoshiko Akamatsu、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita、Shunji Miki、Yu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00994-0

  日期：1997.10

  A synthetic method for triple-helical peptides was developed. Peptides with and without glutamic acid alpha-thioester at their N-termini are prepared by the solid-phase method. These peptides are crosslinked at their N-termini one by one to generate trimeric peptides using the activation of the thioester group by silver ions. This method was applied to the synthesis of model peptides, which mimic the binding site of. modified low density lipoprotein (LDL) in the human scavenger receptor (SR). These models possessed different spacers, which connect the peptide chains and the crosslinking site. CD and DSC analysis of the peptides revealed that spacer length has a critical effect on the stability of the triple helix. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A dual biomarker-targeting probe enables signal-on surface labeling of Staphylococcus aureus
  作者：Feng Jiang、Chengteng Cai、Xiumin Wang、Shoufa Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129428

  日期：2023.9