N-芴甲氧羰基-N'-(均三甲苯-2-磺酰基)-L-精氨酸 | 88743-97-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-N'-(均三甲苯-2-磺酰基)-L-精氨酸
• 英文名称: (S)-5-({Amino-[(Z)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylimino]-methyl}-amino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Arg(Mts)-OH；(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 88743-97-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 578.689
• InChiKey: JHMUQIZIPLJEHW-SANMLTNESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-N'-(均三甲苯-2-磺酰基)-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-[(S)-2-Amino-5-({amino-[(E)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylimino]-methyl}-amino)-pentanoylamino]-N-benzhydryl-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hexapeptide analogues of the thrombin receptor (PAR-1) activation motif SFLLRN

  摘要：

  The thrombin receptor (PAR-1) is activated by alpha-thrombin to stimulate various cell types, including platelets, through the tethered-ligand sequence SFLLRN. Macrocyclic peptide analogues of SFLLRN were synthesized and evaluated in vitro. In general, the compounds were much less potent in inducing platelet aggregation relative to SFLLRN-NH2 and did not act as antagonists of alpha-thrombin. Derivative 3c was the most potent macrocycle in activating PAR-1, with an EC50 of 24 mu M. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00731-8