methyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-8-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-4-methyl-oct-2-enoate | 1340479-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-8-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-4-methyl-oct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyloct-2-enoate
• CAS: 1340479-61-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: CCKNBDAYLLFQHP-ANXWUVNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-8-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-4-methyl-oct-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 C₄₀H₄₀O₄Ti 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.84h， 生成 methyl (2E,4S,5R)-5-hydroxy-8-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-4-methyl-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u

文献信息

• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。