(2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-{3-[(tertbutyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 1340479-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-{3-[(tertbutyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(2R,3S,6R,8S)-3-methyl-8-[(Z,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1340479-66-4
• 化学式: C₄₁H₅₆O₄Si
• 分子量: 640.979
• InChiKey: QNYVPNCYRKRFJL-VXIKTRGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-{3-[(tertbutyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.16h， 生成 (3E)-3-({3-[(2R,3S,6S,8R)-3-methyl-8-[(3S,4E)-3,5-dimethyl-6-oxohept-4-en-1-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]propyl}imino)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3S,6R,8S)-8-[(1Z,3S)-4-benzyloxy-3-methylbut-1-en-1-yl]-2-{3-[(tertbutyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u

文献信息

• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。