(3S,4R)-7-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-3-methyl-hept-1-en-4-ol | 1269618-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-7-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-3-methyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 1269618-58-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: PKFZHOHYIMDUSV-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-7-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-3-methyl-hept-1-en-4-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 C₄₀H₄₀O₄Ti 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.84h， 生成 (3S,4R)-7-[(tert-butyldiphenyl)oxy]-3-methyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u

文献信息

• An Effective Bifunctional Aldehyde Linchpin for Type II Anion Relay Chemistry: Development and Application to the Synthesis of a C16–C29 Fragment of Rhizopodin
  作者：Bruno Melillo、Ming Z. Chen、Roberto Forestieri、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03235

  日期：2015.12.18

  The design, synthesis, and validation of a new bifunctional aldehyde linchpin for Type II anion relay chemistry have been achieved. For this linchpin, the initial nucleophilic addition proceeds under Felkin–Anh control to generate the syn-alkoxide, which undergoes a 1,4-Brook rearrangement to relay the negative charge, thus leading to the formation of a dithiane-stabilized carbanion. Subsequent trapping

  已经设计，合成和验证了用于II型阴离子继电化学的新型双功能醛键。对于这一关键的化合物，最初的亲核加成反应在Felkin-Anh的控制下进行，生成顺式醇盐，然后进行1,4-Brook重排以传递负电荷，从而导致双硫烷稳定的碳负离子的形成。随后用亲电试剂捕获，使三组分加合物具有嵌入的丙酸酯亚基，丙酸酯亚基是在聚酮化合物中普遍存在的结构基序。通过构建潜在的C16–C29片段来合成这种新的linchpin的实用性，该片段可用于合成支配肌动蛋白的大环内酯类根瘤菌素。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin
  作者：K. C. Nicolaou、Xuefeng Jiang、Peter J. Lindsay-Scott、Andrei Corbu、Sawako Yamashiro、Andrea Bacconi、Velia M. Fowler

  DOI：10.1002/anie.201006780

  日期：2011.2.1

  Convergence and a biological dichotomy! Monorhizopodin (see structure) and its C16 epimer have been synthesized through a highly convergent strategy. Unlike the antitumor agent rhizopodin which is their naturally occurring dimer, monorhizopodin and its epimer exhibit potent inhibition of actin polymerization but no significant cytotoxicity.

  趋同和生物二分法！Monorhizopodin（见结构）及其 C16 差向异构体是通过高度收敛的策略合成的。与作为天然二聚体的抗肿瘤剂根瘤菌素不同，根瘤菌素及其差向异构体表现出对肌动蛋白聚合的有效抑制，但没有显着的细胞毒性。
• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。