alliodorol | 63025-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alliodorol
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 63025-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JYTIGAMPVNDVKB-YKNDAMCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alliodorol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-(2',5'-dihydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-2,6-octadienyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arnebinol, an ansa-type prenylated phenol with effects inhibitory to prostaglandin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96599-8
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alliodorol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arnebinol, an ansa-type prenylated phenol with effects inhibitory to prostaglandin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96599-8

文献信息

• Base catalysed rearrangements of 4-hydroxyphenyl allyl ethers: syntheses of alliodorin and alliodorol
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39910001303

  日期：——

  4-hydroxyphenyl allyl ethers 1a–e in refluxing aqueous methanol in the presence of KOH and oxygen furnish 2-substituted 1,4-dihydroxybenzene derivatives; products 2a,b and 3c are derived via base catalysed Claisen rearrangement, whereas presence of 3′-substitution on the allylic moiety disfavours this pathway, leading to formation of products 4b–c, consistent with the operation of base catalysed tandem [2,3]-

  在KOH和氧气存在下，在回流的甲醇水溶液中，将4-羟基苯基烯丙基醚1a-e提供2-取代的1,4-二羟基苯衍生物；产物2a，b和3c是通过碱催化的克莱森重排衍生而来的，而烯丙基部分3'取代的存在不利于该途径，导致形成产物4b–c，与碱催化的串联反应操作一致[2,3 ]-并应对重排；后一种方法已应用于异狄氏菌素和异狄氏甾醇（Cordia alliodora的心材成分）的全合成。
• Synthesis of arnebinol, an ansa-type prenylated phenol with effects inhibitory to prostaglandin biosynthesis
  作者：Kenji Mori、Michiru Waku、Masayuki Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96599-8

  日期：1985.1