N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺 | 55654-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 55654-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00533108
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HWOWPGLTTSFLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-benzylamino-1-(1-methyl-indol-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carbonylic radicals in indolyl-3 compounds

  摘要：

  公开号：

  US02825734A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium percarbonate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-苄基-2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由β-乙腈和伯胺合成α-酮酰胺：无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应

  摘要：

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900900

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies of <i>N</i>-(Indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine Derivatives Acting at the Benzodiazepine Receptor^,
  作者：Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm960240i

  日期：1996.1.1

  A number of N-(indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. Some of these derivatives (9, 12, 14, 15, 17, 27, 34, 35, 38, 41, and 45) exhibited high affinity for the benzodiazepine receptor (BzR) with Ki values ranging from 67 to 11 nM. The GABA ratio and [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate binding

  合成了许多N-（吲哚-3-基乙醛基）苄胺衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。这些衍生物中的一些（9、12、14、15、17、27、34、35、38、41和45）显示出对苯二氮杂receptor受体（BzR）的高亲和力，Ki值为67至11 nM。对于最具活性的化合物，测定的GABA比和[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯结合数据表明，它们在BzR处引起功效谱，这取决于苄胺部分苯环上存在的取代基的种类。此外，延长苯环和侧链的酰胺基之间的距离（丙胺衍生物1-3）和缩短（苯胺衍生物46-54），使化合物的结合力大大降低。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Hadida Sara

  公开号：US20070238775A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），以及其组成物和使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184276A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节因子（“CFTR”），以及其组成物和方法。本发明还涉及使用这样的调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。